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新型吡嗪酮类席夫碱化合物的设计合成及抑菌性能研究

李娜  
【摘要】: Schiff碱是一类非常重要含氮配体,它的-RC=N-双键官能团使其具有易配位、易成环等特点。迄今国内外化学工作者不断开展此领域的工作,合成了各类Schiff碱及其金属配合物,研究和开发了多方面的用途。其中氮杂环Schiff碱配体及其过渡金属配合物的良好生物活性日益引起了人们的注意,因此设计合成这种Schiff碱配体及其过渡金属配合物具有重要的化学与生物学意义。 本论文首次由2-乙酰基吡嗪为原料设计合成了4种吡嗪酮类Schiff碱配体。实验发现,苯胺对位取代基结构不同与2-乙酰吡嗪发生Schiff碱缩合反应活性也不相同,得到反应活性顺序为:4-甲氧基苯胺>4-甲基苯胺>4-氯苯胺>4-溴苯胺。对4种Schiff碱配体进行了元素分析、核磁共振、红外、紫外光谱等方法表征。实验中对两种制备Schiff碱配体的方法(传统方法和微波方法)进行了对比。4种Schiff碱配体分别与过渡金属Fe()、Co(Ⅱ)、Ni(Ⅱ)、Cu(Ⅱ)合成了16种Schiff碱配合物,并对16种Schiff碱配合物进行了元素分析、红外、紫外光谱等表征。 本论文着重研究了所得Schiff碱配体和配合物的生物活性。通过对金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、大肠杆菌的抑菌活性测试,深入探讨了配体结构、中心金属电子效应与生物活性之间的关系。 本论文还使用微波技术合成新型Schiff碱配体前躯体3-二甲氨基-1-(2-吡嗪基)-2-丙烯-1-酮。比较了反应过程中常规加热和微波加热对反应的不同影响,发现微波辐射加热条件下的反应时间大为缩短、产率有所提高。应用单因素法,通过系列实验对微波合成方法进行了深入研究,采用响应面优化法对实验条件进行科学可靠性分析,得到最佳实验条件。


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