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瓜环的合成、性质及其应用研究

徐威  
【摘要】: 瓜环是一种具有大环空腔、两端开口的葫芦状分子。两端口的羰基数与其单体数(聚合度)相等。近年来,由于瓜环在催化、医药、轮烷与索烃类材料和超分子的合成等方面具有广泛的应用前景,越来越受到人们的关注。本文就瓜环及其超分子类配合物的合成、热力学性质及其应用等方面进行了研究。 本文用比较成熟的传统合成方法(Behrend法)合成了混合瓜环,并用盐酸重结晶法分离了各元瓜环,~1HNMR波谱分析结果表明,获得的瓜环单体的纯度较高,其中CB纯度达到98%以上。 为了满足四圆衍射仪对单晶结构检测的要求,本文考察了培养液中盐酸的浓度、温度等因数对瓜环晶体培养结果的影响,结果表明,影响瓜环单晶大小的主要因数是盐酸浓度,温度的影响次之。实验确定的各元瓜环单晶培养液中盐酸的最佳浓度为:五元瓜环2mol/L~3mol/L,六、七元瓜环1mol/L~1.5mol/L;八元瓜环5mol/L。各元瓜环最佳培养温度为25~30℃。在此条件下,各元瓜环单晶的尺寸可以稳定地控制在0.2~0.5mm之间,满足四圆衍射仪对单晶大小的要求。 为改善瓜环制备过程中五元瓜环产量低的缺点,本文以氯化钾为模板试剂合成了混合瓜环,结果发现其中的五元瓜环产率有较大的提高,但瓜环中却存在大量的钾离子。为了能获得纯的五元瓜环,本文考察了水洗以及碱洗对五元瓜环中钾离子的去除效果,最终发现:水洗不能洗去五元瓜环中作为模板试剂的钾离子,而氢氧化钾溶液却有较好的除钾效果,当五元瓜环与氢氧化钾摩尔比为3:2时,作为模板试剂的钾离子的脱除率达到95%以上。 本文采用紫外吸收光谱法考察了瓜环与靛蓝胭脂红的相互作用,实验表明,在紫外光谱中观察不到五、六元瓜环与靛蓝胭脂红在6mol/L盐酸溶液中发生反应,紫外吸收无法判断它们间是否有配位包结作用。而七、八元瓜环对靛蓝胭脂红有明显的包结作用,并用摩尔比率法和等摩尔连续变化法测定了主客体包结物的包结比,其中七元瓜环与靛蓝胭脂红的包结比为1:1,八元瓜环包结比为1:2。 将瓜环应用于靛蓝胭脂红水溶液的脱色处理,其脱色率与溶液pH值关系密切,瓜环在中性溶液中的脱色能力强于酸性溶液。七、八元瓜环在中性、酸性溶液中均有良好的脱色效果,六元瓜环仅在中性溶液中有脱色能力,而五元瓜环在各种介质条件下对靛蓝胭脂红不具有脱色作用。瓜环使靛蓝胭脂红褪色的原因在于两者的包结配位,所形成的包结配合物越稳定则褪色效果越好。研究还发现,加热能使六元瓜环与靛蓝胭脂红之间发生某种反应,溶液由蓝色变为橙黄色。 由于瓜环的溶解度较低,其最大吸光度的波长低于220nm,配合物的摩尔吸光系数在普通光度计上也无法确定,一般情况下,通过分光光度法测定和计算瓜环配合物的稳定常数变得比较困难,本文利用一种新的技术即TOC法考察了五元瓜环与第一主族金属离子配位的情况,五元瓜环与锂、钠、钾、铷、铯离子形成的配合物的稳定常数分别为:30、885、655、449、145。该方法具有步骤简单、结果精确、操作简便等优点。


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