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含二茂铁基及噁二唑基Schiff碱的合成与表征

李鑫  
【摘要】:噁二唑是一类同时含有氧、氮杂原子的五元杂环芳香化合物,主要衍生物以2,5位氢原子的取代产物存在。噁二唑因分子结构的特殊性,具有独特的生物活性和光化学活性,在农药领域、生物医药领域、光电材料领域和生物传感器领域被广泛应用。将噁二唑环引入不同的化合物结构中,可生成新型具有特殊活性的药物或电致发光材料。二茂铁是一种发现较早具有特殊的类似于三明治夹心结构的金属有机化合物。其结构的特殊性,注定这类物质具有独特的性质,如芳香性、水稳定性、氧化还原性、生物活性、电化学活性等。取代的二茂铁基衍生物可能具有比只含有纯粹二茂铁的化合物更强的化学性质和卓越的药理活性。Schiff碱是一类由醛或酮的羰基与一级胺,经亲核加成-消除反应,得到的亚胺类化合物,Schiff碱中的C=N结构,使其生来就具有良好的生物活性。 根据活性因子的叠加原理,将本身就具有生物活性的杂环和二茂铁基团引入Schiff碱化合物结构中,使三种基团的生物活性进行叠加,以期能够合成与其母核相比较具有更强的生物活性的潜在新型药物。Schiff碱与过渡金属元素形成金属配合物,此类配合物的配位作用大大降低了金属阳离子的极性,致使其亲油特性明显增强,有利于穿过细菌的油脂层,具有良好的抑菌抗癌性能。 本课题以盐酸氨基脲为原料,分别与苯甲醛、对氟苯甲醛、对氯苯甲醛、对溴苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对甲二氨基苯甲醛、对硝基苯甲醛、对羟基苯甲醛、桂醛反应,生成10种取代苯甲醛缩氨基脲;在溴的作用下,合成了一系列2-氨基-5-芳基-1,3,4-噁二唑;分别采用液相法和固相研磨法两种方法合成10种新型含二茂铁基及噁二唑基Schiff碱。液相反应法:在油浴下,2-氨基-5-芳基-1,3,4-噁二唑与乙酰基二茂铁在无水乙醇中反应,反应温度为45℃,TLC监测反应,至原料点消失,得到目标产物;固相研磨法:2-氨基-5-芳基-1,3,4-噁二唑与乙酰基二茂铁在对甲基苯磺酸(PTSA)的催化下,进行研磨反应,得到目标化合物。通过IR、1HNMR、UV-Vis和元素分析等对10种化合物的结构进行确证。 化合物IR谱图中1605cm-1左右,1581cm-1左右,1503cm-1为苯环的呼吸振动峰;3100cm-1,820cm-1,660cm-1,为二茂铁的特征吸收峰;1662cm-1左右为C=N双键的伸缩振动峰,1154cm-1左右为C-O-C的伸缩振动。1HNMR谱图中,在2.42ppm附近出现了甲基氢峰,4.92ppm、4.61ppm和4.2ppm附近附近分别出现两个多重峰和一个单重峰,说明该化合物中同时具有二茂铁基团和1,3,4-噁二唑基团,IR,1HNMR,UV-vis和元素分析所展示的化合物结构与目标结构一致。 通过工艺优化,得到的最佳合成工艺。液相反应法的最佳工艺为:2-氨基-5-芳基-1,3,4-噁二唑与乙酰基二茂铁的摩尔比为1.3:1,反应温度为45℃,反应体系的pH值在3-5的范围内。固相研磨法合成含二茂铁基及1,3,4-噁二唑基Schiff碱的最佳工艺为:2-氨基-5-苯基-1,3,4-噁二唑、乙酰基二茂铁和PTSA反应的最佳物质的量比为100:100:3,研磨30min。


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