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不对称磺基琥珀酸酯盐Gemini表面活性剂的合成、性能与应用

王泓棣  
【摘要】:Gemini表面活性剂分子中至少含有2个亲水基团和2个疏水基团,是优良的乳化剂和渗透剂。将Gemini表面活性剂的设计思路引入到皮革加脂剂中进行研究,对新型皮化产品的开发与利用具有一定的推动作用。本研究以十二醇与顺丁烯二酸酐为原料,以无水乙酸钠为催化剂,通过单酯化反应制得十二醇马来酸单酯;以脂肪酸与单乙醇酰胺为原料,以甲醇钠为催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺;脂肪酸单乙醇酰胺与十二醇马来酸单酯进行双酯化反应形成2条疏水链,得到脂肪酸单乙醇酰胺马来酸双酯(F-MMD);将所得产物与亚硫酸氢钠进行磺化反应,引入亲水基团磺酸基,从而制得F-GSS。以酸值为考察指标,采用正交试验法(L9(33)),对十二醇与顺丁烯二酸酐单酯化反应的反应温度、物料配比、反应时间等进行优化;以酸值为考察指标,采用单因素试验法,对十二醇马来酸单酯与十二醇单乙醇酰胺双酯化反应的反应温度、物料配比、反应时间等进行优化;以磺化率为考察指标,采用单因素试验法,对十二酸单乙醇酰胺马来酸双酯(D-MMD)与亚硫酸氢钠磺化反应的反应温度、物料配比、相转移剂用量、反应时间等进行优化,得到十二酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯盐Gemini表面活性剂(D-GSS)合成工艺。根据D-GSS合成工艺,以油酸与硬脂酪为原料,制备获得油酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯盐Gemini表面活性剂(O-GSS)与硬脂酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯盐Gemini表面活性剂(s-GSS)。F-GSS最优合成工艺条件为:单酯化反应:n(十二醇):n(顺丁烯二酸酐)=1:1.05,体系质量分数为1%的无水乙酸钠作为催化剂,85℃下反应4h,得到单酯化产物;酰胺化反应条件为:90℃、N2保护下,n(单乙醇胺):n(脂肪酸)=0.8:1,反应温度160℃,恒温反应5h,降温到60℃,补加0.25摩尔分数的单乙醇胺,并加入0.2%的甲醇钠,在90℃恒温反应3h,得到脂肪酸单乙醇酰胺;双酯化的反应条件为:n(十二醇马来酸单酯):n(脂肪酸单乙醇酰胺)=1:1,在140℃下反应5h;磺化条件为:在(十二酸:150℃,油酸、硬脂酸:160℃)温度下,相转移剂用量为10%,n(马来酸双酯):n(NaHSO3)=1:1.05,反应时间5h。通过红外光谱(FT-IR)与核磁氢谱(1H NMR)对F-GSS的结构进行了表征,表明成功合成了三种F-GSS。对三种F-GSS的表面张力、乳化性、泡沫性能、渗透力等的测定结果表明:F-GSS可显著降低表面张力,乳化能力、渗透性较好,泡沫性能较差。借鉴F-GSS的合成工艺,对菜籽油进行化学改性,通过单因素试验法对菜籽油单乙醇酰胺磺基琥珀酸酯盐Gemini加脂剂(GSSF)合成工艺条件进行优化,得到GSSF的最优合成工艺条件为:酰胺化反应条件为:N2保护下,n(单乙醇胺):n(菜籽油)=3.1:1,反应温度140℃,0.2%的甲醇钠为催化剂,恒温反应3h;双酯化的反应条件为:反应温度150℃,n(菜籽油单乙醇酰胺):n(十二醇马来酸单酯)=1:3.1,反应时间为5h;磺化条件为:n(菜籽油马来酸双酯):n(NaHSO3)=1:3.5,反应温度150℃,相转移剂用量为10%,反应时间为4.5h。采用FT-IR与1HNMR对GSSF加脂剂的结构进行了表征,表明成功制备了GSSF加脂剂。加脂剂稳定性的测定结果表明:所得GSSF加脂剂乳液稳定性、耐酸、碱、盐和耐栲胶的能力较好。对加脂剂进行乳液粒径、Zeta电位与透射电镜(TEM)表征,结果表明:所得皮革加脂剂稳定性较好,乳液粒径较小,可均匀地渗透到皮革纤维之间,起到良好的加脂效果。将制备的加脂剂应用于山羊皮服装革的加脂工艺中,对加脂后坯革的感官评价以及对物理机械性的测定结果表明:用量为8%的GSSF加脂后坯革的抗张强度、撕裂强度及断裂伸长率与用量为14%的市售同类加脂剂的应用效果相当。加脂废液的COD、BOD5测定结果表明:所制备的GSSF加脂剂具有良好的可生物降解性。


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