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苦楝内生真菌和动物放线菌次生代谢产物及其生物活性的研究

杨胜祥  
【摘要】:本文对四株苦楝内生真菌、2株动物源放线菌和一株高等真菌的化学成分进行提取分离、结构鉴定和生物活性研究。综合利用各种色谱技术(正相和反相硅胶、Sephadex LH-20和PTLC等),从中分离出121个化合物。通过综合波谱分析(1D、2D NMR和MS)、化学反应和晶体衍射等方法鉴定了其中97个化合物的结构,包括6个新化合物。主要研究结果如下: 1、苦楝内生真菌LN11是镰刀菌属的真菌,从该菌的液体发酵产物中分离得到12个化合物,鉴定了其中10个化合物的结构。它们分别为:fusaroside(1),phalluside-1 (2),(9R*,10R*,7E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid (3) , porrigenic acid (4) ,(9Z)-2,3-dihydroxypropyl octadeca-9-enoate (5), cerevisterol (6),ergokonin B (7),过氧麦角甾醇(8),22E,24S)-24-methyl-5α-cholesta-7,22-diene-3β, 5α, 6β, 9α- (tetraol(9),4',5,7-Trihydroxyisoflavone(10),其中化合物1是一个新的糖脂。活性测试结果显示,在10μg·mL-1浓度下,化合物1-5显对丰年虾的致死率分别为:47.6%、64.8%、26.2%、20.9%和18.7%。 2、苦楝内生真菌LN10是镰刀菌属的真菌,从该菌的液体发酵产物中分离得到15个化合物,鉴定了其中13个化合物的结构。它们分别为:fusariumin(1),Aigialomycins D(2),Pochonin N(3),Asperamides B(4),Cerebroside B(5),麦角甾醇(6),麦角甾-5, 22-二烯-3β-醇(7),过氧麦角甾醇(8),ergokonin B(9),cerevisterol(10),3β,5α,9α-trihydroxy-6β-methoxyergosta-7,22-dien(11),cyclosporin A(12),其中化合物1是一个新的异香豆素类化合物。活性测试结果显示,在10μg·mL-1浓度下,化合物1-3显对丰年虾的致死率分别为:78.2%、76.7%和82.8%。 3、苦楝内生真菌LN12是镰刀菌属的真菌,从该菌的液体发酵产物中分离得到16个化合物,鉴定了其中13个化合物的结构。它们分别为: 4-methyl-3-isobutyl -2-hydroxyethyl-7-carboxyl-6,8-dihydroxy-isoquinoline(1),fusarone(2),对羟基苯乙醇(3),肉桂酸(4),对羟基丙酸(5),镰刀菌酸(6),9,10-脱氢镰刀菌酸(7),麦角甾醇(8),过氧麦角甾醇(9),Ergosta-7, 22-dien-6β-methoxy-3β,5α-diol(10),ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one(11),25-hydroxy-ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one(12),白僵菌素(13),其中化合物1为一个新的异奎宁生物碱,化合物2是一个新的azaphilones衍生物。活性测试显示化合物1对Escherichia coli, Bacillus subtilis, Streptomyces viridochromogenes, Staphylococcus aureus, Candida albicans, Mucor miehei和brine shrimps (Artemia salina)都没有活性。 4、苦楝内生真菌LN09是镰刀菌属的真菌,从该菌的液体发酵产物中分离得到17个化合物,鉴定了其中13个化合物的结构。它们分别为:麦角甾醇(1),过氧麦角甾醇(2),麦角甾-4, 6, 8, 22-四烯-3-酮(3),H1-A(4),3β, 15β-dihydroxyl-(22E, 24R)-ergosta-5, 8(14), 22-trien-7-one(5),3β, 15α-dihydroxyl-(22E, 24R)-ergosta-5, 8(14), 22-trien-7-one(6),(3β, 5α, 6β, 22E)-6-methoxyergosta-7, 22-diene-3, 5-diol(7),(22E)-24-ethyl-4α-methyl-5α- cholest-22-en-3b-o(l8),尿囊素(9),3-吲哚甲酸(10),Tenuazonic acid(11),Cerebroside A(12),Cerebroside C(13)。 5、Streptomyces sannanensis是一株从大熊猫粪便里分离得到的链霉菌,从该菌的液体发酵产物中分离得到17个化合物,鉴定了其中14个化合物的结构。它们分别为:Sannastatin(1),Vicenistatin(2),Vicenistatin M(3),stigmast-5-en-3-O-β-D-glucopyranoside(4),胸腺嘧啶脱氧核苷(5),7,8-二甲基咯嗪(6),尿嘧啶(7),3-甲基-2,5-哌嗪二酮(8),2 -吡咯甲酸(9),对羟基苯甲酸(10),邻氨基苯甲酸(11),3-吲哚乙酸(12),2-酮-3-吲哚乙醇(13),Indole-3-lactic acid(14),其中化合物1为一个新的大环内酰胺类化合。活性测试结果显示,在10μg·mL-1浓度下,化合物1-3显对丰年虾的致死率分别为:82.4%、89.8%和72.9%。 6、Streptomyces sp.是一株从大羚羊粪便里分离得到的链霉菌,从该菌的液体发酵产物中分离得到20个化合物,鉴定了其中17个化合物的结构。它们分别为:大黄素(1),芦荟大黄素(2),大黄酚(3),卡拉霉素(4),7,4′-二羟基异黄酮(5),5,7,4′-三羟基异黄酮(6),3,4,5-三羟基苯甲酸(7),4-甲基-2,6-二羟基苯甲醛(8),2-羟基苯乙酰胺(9),尿嘧啶(10),胸腺嘧啶(11),反-4-对羟基苯基-3-丁烯-2-酮(12),N-[2-(4-羟苯基)-乙基]乙酰胺(13),β-咔啉(14),1-甲基-1,2,3,4-四氢咔啉-3-羧酸(15),熊果苷(16),环(4-羟基-脯氨酸-亮氨酸)(17)。 7、鹿角灵芝(Ganoderma amboinense)是一株传统药用高等真菌,从该菌的子实体中分离得到25个化合物,鉴定了其中18个化合物的结构。它们分别为:ganodermacetal(1),Methyl ganoderate C (2) ,Ganoderic acid P(3),Ganoderic acid DM (4),15-Hydroxy -ganoderic acid S(5),(22E,24S)-24-methyl-5α-cholesta-7,22-diene-3β,5α,6β,9α-tetrao(l7),Cerevisterol(8),Methyl ganoderate E(9),Ganodermanontriol(10),Ganoderic acid D(11),Ganoderic acid H(12),Ganodermatrio(l13),Ganoderiol F(14),Methyl ganoderate B(15),Ganoderic acid H(16),lanosta-7, 9( 11), 24-trien-3β,15α,22β-triacetoxy-26-oic acid(17)和Ganoderic acid N(18),其中化合物1为一个新的丙叉化的灵芝三萜衍生物。在10μg·mL-1浓度下,化合物1、2、10、14、16、17对丰年虾的致死率分别为:70.3 %、75.8 %、91.5 %、81.8 %、45.7%和29.8%。 总之,本文对7种微生物包括一种高等真菌的化学成分和生物活性进行了研究,从中发现6个新化合物。本研究对进一步开发利用这些菌种提供了科学依据和物质基础。


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