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利用天然皂苷降解物质手性单元进行茶毛虫性信息素全合成研究探索

李海僮  
【摘要】:茶毛虫,Euproctis pseudoconspersa Strand,为鳞翅目毒蛾科(Lymantriidae)黄毒蛾属的一种昆虫,是中国茶区的一种重要害虫,在全国各产茶省份均有分布。主要为害茶叶,还会危害油茶、柑桔等。目前防治该害虫的方法主要历来有化学防治,由于大量不合理的使用农药,导致茶叶中农药残留量超标。日本学者Sadao Wakamura等在1994年首先报道了茶毛虫雌蛾的主要组成成分为:10,14-二甲基-十五碳异丁酯。1995年Ichikawa A等证明其R构型是其主要活性成分。但是目前很少有关于茶毛虫性信息素合成的报道。甾体化合物是存在于生物体内一种十分重要的天然有机化合物,我国每年多有上千吨的甾体皂苷元的废弃物的产生,这为我们提供手性试剂原料。通过对茶毛虫性信息素的逆合成分析,以及本课题组长期对之前信息素类化合物合成方面的工作经验,我们设想了一种基于皂素天然产物废弃物来合成这个信息素。通过反合成分析,(R)-10,14-二甲基十五碳异丁酯的主链可通过“C4+C 4+C 7”的拆分,即从主链C7-C8键位和C11-C12键位进行切断,合成前体分别为A、B、C三个片段。本实验以廉价的甾体皂苷元降解废弃物经过双氧水氧化,回收利用提取的手性小分子为起始原料,通过苄基保护、酯化反应、四氢铝锂还原、高碘酸钠氧化得到关键手性中间体(R)-3-甲基-4-苄基-丁醛、这个醛通过硼氢化钠还原得到(R)-3-甲基-4-苄基-1-戊醇,即C5片段。通过朱利亚烯烃合成成功的将两个片段偶联成功。但遗憾的是,这个全合成尚未完成。迄今为止,我们总共用进行直线反应8步,合成了20化合物,得到了茶毛虫性信息素关键中间体,为合成此信息素打下基础。


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