收藏本站
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

四株楝科药用植物内生真菌化学成分及生物活性研究

肖健  
【摘要】:从植物内生真菌的次生代谢产物中寻找和发现具有新颖结构和独特生物活性的化合物是天然产物研究者的关注热点。因此,本文以三株分离自苦楝和一株分离自香椿的楝科药用植物内生真菌作为研究对象,对它们的化学成分进行了提取分离、结构鉴定以及生物活性的研究。通过多种色谱技术(正相与反向硅胶、Sephadex LH-20、PTLC以及HPLC等)以及多种现代波谱分析手段(1H-NMR、13C-NMR、HSQC、1H-1H COSY、HMBC、NOESY、MS和X-ray等)分离鉴定了 58个化合物的结构,包括6个新化合物和3个新天然产物,并对大部分化合物进行了生物活性评价。主要的研究结果如下:1.从苦楝内生葡萄座腔菌KJ-1的大米固体发酵物中共分离鉴定了 24个化合物:3-hydroxy-2-methoxy-5-methylpyridin-2(1H)-one(1-1),3-hydroxy-N-(1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl)-5-oxohexanamide(1-2),3-hydroxy-N-(1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)-5-oxohexanamide(1-3),pycnophorin(1-4),stemphyperylenol(1-5),altenuene(1-6),chaetoglobosin C(1-7),chaetoglobosin F(1-8),altenusin(1-9),alternariol methyl ether(1-10),altemariol(1-11),5'-methoxy-6-methyl-biphenyl-3,4,3'-triol(1-12),7-hydroxy-1-isochromanone(1-13),过氧麦角甾醇(1-14),β-胡萝卜甾醇(1-15),5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde(1-16),5-hydroxymethylfuran-2-carbaldehyde(1-17),cerebroside C(1-18),3-O-β-D-glucopyranosyl-spinasterol(1-19),methyl octadca-8,12-dienoate(1-20),亚油酸甘油酯(1-21),对羟基苯乙醇(1-22),3-methylpentane-1,2-diol(1-23)和丁二酸(1-24)。其中,化合物1-1是一个新的α吡喃酮衍生物,1-2是一个新的神经酰胺类化合物;1-3为一个新的神经酰胺类天然产物。生物活性测试结果表明:有7个化合物对番茄早疫病菌表现出不同程度的抑制作用,其中,1-5活性最强,MIC值为1.57 μM,与阳性对照多菌灵相当,且活性高于另外两个阳性对照恶霉灵和川楝素;1-5和1-6对HCT116细胞表现出了很强的细胞毒作用,IC50值均为2.13 μM,且使细胞周期主要阻滞在S期;抗氧化活性表明,1-9和1-12具有较强的DPPH自由基清除活性,IC50值分别为17.6 ± 0.23和 18.7 ± 0.18μM。2.从苦楝内生黑曲霉KJ-9的PDA固体发酵物中分离鉴定了 7个化合物:dianhydro-aurasperone C(2-1),isoaurasperone A(2-2),fonsecinone A(2-3),asperpyrone A(2-4),asperazine(2-5),rubrofusarin B(2-6)和(R)-3-Hydroxybutanenitrile(2-7)。其中,化合物2-7为新天然产物。活性测试结果显示:2-3和2-7分别对稻瘟病病菌和小麦赤霉病菌的抑制活性均强于阳性对照恶霉灵;2-3~2-5对番茄早疫病菌的抑制活性与阳性对照恶霉灵相当,MIC值均为6.25 μM。此外,2-3还对两种病原细菌,金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌具有较强的抑制作用(MICs = 25 μM),活性接近于阳性对照硫酸链霉素(MIC = 12.5 μM)。3.从苦楝内生拟茎点属真菌KY-9的大米固体发酵物中分离鉴定了 13个化合物:phomopsis acid A(3-1),phomopsamide A(3-2),eugenitol(3-3),Cytosporone C(3-4),4-Hydroxyphenethyl alcohol(3-5),1-(4-Hydroxyphenyl)ethane-1,2-diol(3-6),N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)Acetamide(3-7),phomopene(3-8),Methyl α-D-glucopyranoside(3-9),D-Galactitol(3-10),Methyl-β-D-galactofuranoside(3-11),Methyl 4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside(3-12),uridine(3-13)。其中,化合物3-1是一个新的长链反式脂肪酸;3-2是一个新的环缩肽类天然产物,通过对该化合物进行乙酰化、间位羟基丙叉化以及酸水解等化学反应,确定了它的平面结构以及部分手性中心的相对和绝对构型。活性测试结果表明:化合物3-1、3-4、3-7和3-8对四种植物病原真菌(马铃薯干腐病菌、小麦赤霉病菌、番茄灰霉病菌和番茄早疫病菌)均表现出了不同程度的抑制作用;其中,3-1对马铃薯干腐病菌的活性强于阳性对照恶霉灵,MIC值为25 μM;化合物3-1、3-4和3-6~8还表现出了弱的海虾致死活性。4.从香椿内生真菌炭角菌XC-16的大米固体发酵物中共分离并鉴定了 14个化合物:cytochalasin Z21(4-1),cytochalasin Z22(4-2),toonaside(4-3),3,5-Dimethyl-8-(α-D-glucopyranosyloxy)-isochroman-1-one(4-4),5-O-α-D-glucopyranosyl-5-hydroxymellein(4-5),terricollenes A(4-6),16-α-D-mannopyranosyloxyisopimar-7-en-19-oic acid(4-7),2,2-bis[p-(2,3-dihydroxypropoxy)phenyl]propane(4-8),2-Butyl-3-methylsuccinic acid(4-9),adenosine(4-10),uridine(4-11),2'-deoxyuridine(4-12),4-Methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one(4-13)和 thymidine(4-14)。其中,4-1 和 4-2 为新的细胞松弛素,4-3是一个新的酚苷类化合物。活性测试结果表明:化合物4-3~4-7对四种植物病原真菌(马铃薯干腐病菌、小麦赤霉病菌、番茄灰霉病菌和番茄早疫病菌)均表现出了不同程度的抑制作用。其中,4-4和4-7对番茄灰霉病菌以及4-7对马铃薯干腐病菌的抑制活性与阳性对照恶霉灵相当;这几个化合物同时还表现出了弱的海虾致死活性。


知网文化
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62982499
  • 010-62783978