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苦皮藤根皮杀虫活性成分及构效关系研究

魏少鹏  
【摘要】:苦皮藤(Celastrus angulatus Max.)是卫矛科南蛇藤属的一种传统杀虫植物,其活性成分为一系列具有β-二氢沉香呋喃骨架的倍半萜多元酯类化合物。本论文首次对苦皮藤根皮石油醚提取物中非极性部分的组成及生物活性进行了研究;在前期研究基础上,对苦皮藤根皮苯提取物的杀虫活性成分进行了系统分离,获得了27个β-二氢沉香呋喃类化合物,并对这类化合物的三维定量构效关系(3D-QSAR)进行了初步研究;本论文还首次采用电喷雾多级质谱方法研究了β-二氢沉香呋喃类化合物的质谱裂解规律。现将主要研究结果报告如下: 1.采用GC/MS对苦皮藤根皮石油醚提取物的非极性部分进行了分析,从中鉴定出13个化合物,分别为酞酸二异丁酯、棕榈酸、油酸、亚油酸、1,1,4α,7,7-5-甲基-3,4,4α,4β,5,6,7,8,10,10α-10-菲-2-酮、维生素A醛、弥罗松酚、弥罗松酚甲酯、角鲨烯、金合欢醇、(2Z,6E)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇、(2E,6E)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇和维生素E。 2.对苦皮藤根皮石油醚提取物的非极性部分进行了系统的生物活性测定。结果表明,该部分对4龄粘虫(Mythimna separata)幼虫有较强的拒食活性(50mg·mL-1,拒食率100%);对枯草芽胞杆菌(Bacillus subtilis)、蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、大肠埃氏菌(Escherichis coli)和绿脓杆菌(Pseudom- onas aeruginos)有一定的抑制作用;对供试病原真菌无抑制作用;对羟基自由基有较强的清除作用(150μg·mL-1,清除率95%)。 3.经大孔吸附树脂层析、硅胶柱层析以及高效液相色谱纯化,从苦皮藤根皮苯提取物中分离出28个化合物,并采用高分辨质谱,1H-NMR,13C-NMR以及二维核磁共振等波谱学方法对这些化合物的结构进行了鉴定。结果表明:除1个化合物为β-谷甾醇外,其余27个化合物为具有β-二氢沉香呋喃骨架的倍半萜多元酯,其中12个为新化合物:1β-乙酰氧基-2β-(α-甲基)丁酰氧基-8α,12-二异丁酰氧基-9β-苯甲酰氧基-4α,6α-二羟基-β-二氢沉香呋喃(NW12)、1β,2β,12-三乙酰氧基-8β-呋喃甲酰氧基-9β-苯甲酰氧基-4α,6α-二羟基-β-二氢沉香呋喃(NW18)、1β,2β,6α-三乙酰氧基-9α-苯甲酰氧基-12-异丁酰氧基-4α-羟基-β-二氢沉香呋喃(NW19)、1β,2β,6α,12-四乙酰氧基-9α-呋喃甲酰氧基-4α-羟基-β-二氢沉香呋喃(NW21)、1β,2β-二乙酰氧基-8α-(α-甲基)丁酰氧基-9β-苯甲酰氧基-12-异丁酰氧基-4α,6α-二羟基-β-二氢沉香呋喃(NW22)、1β,2β,8β-三乙酰氧基-9β-苯甲酰氧基-12-异丁酰氧基-4α,6α-羟基-β-二氢沉香呋喃(NW24)、1β,2β,6α,8β,12-五乙酰氧基- 9β-苯甲酰氧基-β-二氢沉香呋喃(NW25)、1β,2β,6α,12-四乙酰氧基-8β-(α-甲基)丁酰氧基-9α-苯甲酰氧基-β-二氢沉香呋喃(NW27)、1β,2β,6α-三乙酰氧基-9α-呋喃甲酰氧基-12-异丁酰氧基-4α-羟基-β-二氢沉香呋喃(NW28)、1β,2β, 6α,8β-四乙酰氧基-12-异丁酰氧基-9α-苯甲酰氧基-β-二氢沉香呋喃(NW31)、1β,2β,8β,12-四乙酰氧基-9β-呋喃甲酰氧基-4α-羟基-β-二氢沉香呋喃(NW33)和1β,2β, 6α-三乙酰氧基-8β,12-二(α-甲基)丁酰氧基-9α-苯甲酰氧基-4α-羟基-β-二氢沉香呋喃(NW37)。 4.采用含毒水质饲养法测定了β-二氢沉香呋喃多元酯对3龄白纹伊蚊(Aedes albopi- ctus)幼虫的杀虫活性。结果表明,在供试浓度下唯有以二氢沉香呋喃为母体骨架的大环生物碱对3龄白纹伊蚊幼虫有较强活性,其余化合物均未表现出明显的杀虫活性。 5.采用载毒叶片法测定了β-二氢沉香呋喃多元酯对4龄粘虫幼虫的毒杀活性。结果表明,虽然这类化合物母体结构一样,但对4龄粘虫幼虫的毒力及中毒症状都存在较大差异。 6.采用SRB法测定了β-二氢沉香呋喃多元酯体外抗肿瘤活性。结果表明,人乳腺癌细胞株Bcap-37对所有供试化合物相对敏感,而人结肠癌细胞株HT-29和肺癌细胞株NCI-H460则相对不敏感。供试的β-二氢沉香呋喃类化合物中,NW12和NW55对供试的三株肿瘤细胞系均表现出一定细胞毒性,但总体而言,这类化合物的抗肿瘤活性不高。 7.采用MTT法测定了β-二氢沉香呋喃多元酯对粉纹夜蛾胚胎细胞的细胞毒性。结果表明,粉纹夜蛾胚胎细胞对所有供试化合物均不敏感。 8.采用公共骨架叠合法对β-二氢沉香呋喃多元酯类化合物进行了3D-QSAR研究,建立了这类化合物的CoMSIA模型。结果表明,该模型具有较强的预测能力。 9.采用ESI-MS/MS归纳了β-二氢沉香呋喃多元酯的质谱裂解规律,总结出该类化合物的鉴别特征,建立了一种快速鉴别β-二氢沉香呋喃多元酯的质谱方法。将其用于液质联用分析,建立了β-二氢沉香呋喃多元酯类化合物数据库,分析了人工种植苦皮藤和野生苦皮藤根皮化学成分的差异。


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