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过渡金属钌催化的串联环化及脱羧偶联反应研究

董雪芬  
【摘要】:过渡金属催化C—H键活化构建C—C、C—X键,具有反应条件温和、底物适用范围广等优点,被广泛地应用于很多研究领域,例如医药、农药、天然产物和新材料等。目前关于C—H键活化方面,应用比较多的过渡金属包括Au、Pd、Rh等。但这些过渡金属价格相对昂贵,限制了其应用。而廉价易得的过渡金属钌催化剂应用于C—H键活化反应报道的比较少。此外,和其他底物相比,苯甲酸类化合物具有廉价易得,安全无毒,品种多样的优点,而在C—H键活化反应中备受关注。基于此,本文主要做了以下几方面的工作:第一章主要介绍了N-取代邻苯二甲亚胺的合成反应研究进展;N-芳基取代苯甲酰胺的合成反应研究进展。第二章以廉价易得,安全无毒的取代苯甲酸为原料,[RuCl2(p-cymene)]2为催化剂,醋酸钠、碘化亚铜和三氟甲磺酸银为添加剂,与异氰酸酯发生基于C—H官能化/串联环化反应,一步合成N-取代邻苯二甲酰亚胺。该方法具有原料简单易得、反应操作简单、环境污染小、原子利用率高的优点。为N-取代邻苯二甲亚胺类化合物的合成提供了一种简单、有效的新途径。第三章以芳香羧酸为原料,[RuCl2(p-cymene)]2为催化剂,磷酸氢二钾和磷酸二氢钾为添加剂,与异氰酸酯发生基于C—H官能化/脱羧偶联反应,一步合成N-芳基取代苯甲酰胺。在反应过程中羧基充当了“无痕导向基”,兼备了导向基和可移除导向基的优点。采用这种方法,难于合成的间位取代N-芳基苯甲酰胺类化合物可以从易得的邻、对位取代苯甲酸类化合物合成。第四章总结全文,对全文工作、所得结论及主要创新点进行总结。


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