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大豆甙元衍生物的合成与药理作用研究

薛东  
【摘要】:异黄酮化合物大豆甙元(Daidzein.4',7-二羟基异黄酮)又名黄豆 甙元,主要存在于豆科、鸢尾科植物中。作为葛根黄酮的重要成份之一, 具有多方面的药理作用。大豆甙元具有明显的抗缺氧及抗心率失常作 用,对高血压病人的头痛、头晕、颈项强痛等症状有明显的改善,对于治 疗心绞痛、突发性耳聋等也有一定疗效。进一步的研究证明:大豆甙元 还有雌性激素样作用,对白血病细胞HL-60和黑色素毒瘤细胞B_16有 抑制作用。而且大豆甙元的毒性很低,具有较大的开发应用价值。 大豆甙元是目前治疗心血管疾病的一种较好药物。但由于异黄酮 结构的属性,其脂溶性和水溶性较差,生物利用度低,显效时间慢。有人 用物理方法改善其溶解度,但效果不明显。故利用化学方法,对大豆甙 元进行结构改造,解决其溶解度问题,寻找药效更好的衍生物是一个重 要的研究课题。在这一方面,前人做了大量的工作,并讨论了大豆甙元 的构效关系,这为我们进行大豆甙元的结构改造提供了理论基础。但文 献报道的衍生物,真正溶解度好、疗效显著、显效快的衍生物并没有找 到。因此,在这些方面仍有大量的工作要做。 本文以大豆甙元为先导化合物,合成了八个大豆甙元衍生物。利用 核磁共振、红外光谱等现代波谱分析方法对其结构进行了表征。除化合 物L_2外,其余均为新化合物。这八个化合物分别为:3'-磺酸钠-4',7 -二羟基异黄酮(L_1)4',7-二甲氧基异黄酮(L_2),4',7-二乙酰氧 基异黄酮(L_3),3'-硝基-4',7-二羟基异黄酮(L_4),3',5',8-三 硝基-4',7-二羟基异黄酮(L_6),3'-硝基-4',7-二甲氧基异黄酮 (L_9),3'-磺酸钠-4',7-二甲氧基异黄酮(L_10),3'-硝基-4',7- 二乙酰氧基异黄酮(L_(11))。人其中化合物L_1和L_(10)具有极好的水溶性。在 研究中发现大豆甙元在进行亲电取代反应时,B环的活性大于A环的活 性。这一规律对于认识异黄酮化合物的性质具有重要意义。 我们对合成的八个衍生物的药理作用进行了研究。以常压耐缺氧 作用为指标,对八个衍生物进行了初步的药理筛选。结果表明:化合物 L*LZ、L卜Ll。具有显著的常压耐缺氧作用,与大豆戒元的作用相比,化合 物L卜L皿的药效作用速度明显快于大豆戒元,这可能与其水溶性好有 关。在此基础上对化合物LI、L10的药理作用进行了深入的研究,并与大 豆戒元的药效进行了比较。结果表明:在细胞内呼吸方面;化合物L* L;。可显著延长 KCN中毒小鼠的存活时间(P< 0.001人与大豆戒元药效 相比化合物 I叫、LI。的作用要明显优于大豆戒元(P<0.05h化合物 LI。 LI。可显著延长 NINO。中毒小鼠的存活时间(P<0.001*与大豆戒元药 效相比化合物 Lh L*的作用要明显优于大豆戒元(P<0.05卜在急性脑 缺血方面,化合物LI、L10有显著延长断头小鼠喘息时间的作用,与大豆 戍元药效相比大豆戒元的作用要优于化合物L*L川;在抗乌头碱所致的 心律失常方面,化合物LI、LI。有极显著的抗乌头碱所致的心律失常作用 (P<0.001入与大豆戒元药效相比化合物 LI、LI。的作用要明显优于大豆 戒元。在药效作用速度方面,化合物\、LI/在给药201ill效果最明显) 的药效作用速度明显快于大豆戒元(在给药45min效果最明显儿 由以上的结果可知:在保持大豆戒元基本药效的基础上,我们很好 地解决了大豆戒元的溶解度问题,所得化合物LI、LI。水溶性好,药效显 著,具有较大的开发应用价值。


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