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2-(9-蒽基)-2-羟基乙酸的合成与拆分

王稠雯  
【摘要】:手性是自然界的一种普遍现象,尤其是在药物、生物分子和农用化学品中表现更为突出。鉴于有机分子的立体结构与其生物活性的特殊关系,建立高专属性、高分离度的对映体拆分和测定方法,对提高分子活性,减少副作用,深入研究作用机理等具有重大的理论和实际意义。目前新药研究的一个发展趋势是研制和生产光学纯的药物。手性药物的研究已成为国际新药研究的新方向之一,手性药物分析在手性药物研究中作用越来越重要,己成为国际上分析科学中的热点和难点。随着对由手性化合物立体异构引起的生物活性不同的认识不断深入,手性药物和化合物的药理学和毒理学特性的研究受到越来越多的重视,而手性化合物对映异构体的分离分析是手性化合物研究的关键和基本技术之一。在二十世纪八十年代初期,手性化合物常规的快速分析手段尚未出现。但是,在1990年以后,手性分离技术迅速发展。色谱法由于适用性强、应用范围广、拆分纯度高,许多科学家逐渐将研究集中在色谱法分离上。 光学纯的2-(9-蒽基)-2-羟基乙酸(9AHAA)是手性辅助试剂2-(9-蒽基)-2-羟基乙酸乙酯(9AHA)和2-(9-蒽基)-2-甲氧基乙酸(9AMAA)的前体化合物,9AHA和9AMAA在手性碳原子绝对构型的测定方面有其独到的一面。我们从外消旋化合物9AHAA的合成展开,研究了其常用的手性拆分方法,为本实验室以后的一些重要工作做准备。本论文主要包括以下内容: 第一章对手性化合物的研究进展做了简要综述。关于手性化合物的相关知识,涉及到的内容比较多。我们主要从手性化合物的基本知识,手性分离的重要意义,手性药物的研究现状及其发展新动向,手性化合物的拆分方法以及用于色谱拆分的手性固定相这五个方面进行阐述。随着生命科学,尤其是生命化学和药物化学的发展,人们已经认识到具有光学活性的手性药物在生物体内的生理作用和代谢过程的差别。多个领域的手性革命如同雨后春笋般兴起,我们可以预测,由光学纯分子构成的手性药物将成为世界药物市场的主流。 第二章对9AHAA的合成研究进行了论述。该实验基于Riguera等人的研究思路,由蒽经固相Friedel-Crafts酰化、还原、水解反应便可得到9AHAA。实验取得了理想的进展,通过优化反应条件,我们找到了合成目标产物的好方法,已经能够高产率得到9AHAA这一手性物质。根据中间产物的荧光特点,每一步实验的过程均由TLC进行跟踪,以确定反应终点。运用核磁共振氢谱或碳谱对所得各种中


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