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生物活性分子导向的催化方法及β-咔啉类天然产物的合成研究

牛亮峰  
【摘要】:在现代有机合成中,无论是药物分子还是天然产物合成,都正在朝高选择性、高产率、低污染、原子经济性的方向发展,这使得发展良好的催化体系变得尤为重要。同时,良好的催化体系也往往能缩短反应的步骤,为天然产物和药物分子合成开辟新的有效的途径。本论文以生物活性分子为导向,针对几种类型的催化方法学进行研究,在此基础上对几种有生物活性的β-咔啉类天然产物进行了合成探索。本论文包括以下三部分: 一、在对金属催化构建芳基碳硫键方法综述的基础上,研究了CuI/1,10-phenanthroline/K2CO3体系催化芳杂环硫酮与芳基碘代物的碳-硫键交叉偶联反应。使用廉价的碘化亚铜为催化剂、碳酸钾为碱以及易得的1,10-氮杂菲为配体,在N,N-二甲基甲酰胺中高产率、高选择性的合成了36个具有潜在生物活性芳杂环硫醚,利用质谱和单晶衍射对反应的化学选择性确认。 二、首次报道了2-萘酚的不对称氮杂Friedel-Crafts反应。使用Trost双核锌配合物催化2-萘酚与Ts-亚胺反应高产率、高对映选择性的合成了一系列Betti碱衍生物,通过钠/萘还原得到了手性Betti碱。无论亚胺芳环上带有供电子基还是吸电子基都以很好的产率和高的对映选择性获得预期产物。 三、拟利用不对称氮杂Friedel-Crafts反应和不对称还原反应对Tangutorine的合成进行了探索。同时,利用不对称Michael反应对几个β-Maroline类生物碱的骨架合成进行了探索。这些合成路线均以有机催化为关键反应,以体现小分子催化的高效性、专一性和环境友好性。


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