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有机小分子催化的不对称“4+2”环加成反应构筑四氢吲哚类化合物的研究

王维平  
【摘要】:第一章[4+2]环加成反应在有机合成领域有很广泛的用途,是一类重要的构筑碳-碳键的方法,尤其是在构筑六元环方面表现出其独特的优势。自从Diels-Alder反应发现至今,各种类型的[4+2]环加成反应相继被发现:包括分子内的[4+2]环加成反应,杂Diels-Alder反应,高压促进的Diels-Alder反应,Lewis酸催化的Diels-Alder反应,以及近年来有机小分子催化的Diels-Alder反应等。本文综述了近年来[4+2]环加成反应的研究进展,特别是有机小分子催化的不对称[4+2]环加成反应的研究情况。 第二章鉴于有机小分子催化在有机合成中的重要作用,发展了一种简单手性二级胺催化的[4+2]环加成反应,简洁高效地实现了多取代手性四氢吲哚化合物的合成。乙烯基吡咯与不饱和醛在三甲基硅基保护的L-脯氨醇催化下以中等产率,较高对映选择性得到了系列多取代手性四氢吲哚,为这类化合物的合成提供了一条新的简洁的途径。


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