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几种含氮杂环衍生物的合成方法研究

刘进  
【摘要】:含氮杂环及其衍生物具有广泛的生物活性,在医药、农药和生命科学等各个领域都具有极其重要的应用价值并占有非常重要的地位。因此,含氮杂环及其衍生物的合成一直是有机合成领域的研究热点。本论文主要围绕通过一些新颖、简单并且高效的方法来合成几类重要的具有潜在生物活性的含氮杂环衍生物而开展的,具体包括以下内容: 第一章对吡啶的合成进行了综述,概括了几类构筑毗啶环的方式以及简单介绍了合成二芳基吡啶的方法。已报道的二芳基吡啶的合成方法包括:苯乙酮、甲醛和氨气相环化合成;芳基有机试剂与吡啶卤化物的偶联;吡啶氮氧化物的直接芳基化。我们发展了一种利用芳香酮与NH40Ac发生缩合环化反应合成二芳基吡啶的简单方法,通过控制底物的位阻效应,能够选择性的合成2,4-和2,6-二芳基吡啶。相比已报道的合成二芳基吡啶的方法,该方法同时还具有高效、无需金属催化剂、反应底物廉价易得不需经过预处理以及反应具有区域选择性等特点。 第二章对近年来有关Pummerer反应的研究进行了综述,简单介绍了分子间、分子内Pummerer反应、不对称Pummerer反应以及Pummerer反应在天然产物全合成中的应用。以CuBr(PPh3)3/NH4OAc为催化剂,利用吲哚和二甲亚砜分子间Pummerer反应,我们发展了一种新颖、简单、有效合成3-甲硫基甲基吲哚的方法。吲哚作为亲核试剂与二甲亚砜发生分子间Pummerer反应在这里是首次报道,并且该反应在传统的Pummerer反应条件下不能实现,因此我们发展的这种通过CuBr(PPh3)3/NH4OAc引发Pummerer反应的方法对扩展Pummerer反应的范围具有一定意义。另外,我们对合成产物3-甲硫基甲基取代吲哚在合成上的应用还做了一些研究和探索。 第三章综述了导向基导向的碳氢活化反应最新研究进展,简单介绍了芳香酮的合成方法以及钯催化sp2C-H键与醛的氧化偶联反应。我们利用1,2,4-苯并三嗪作为导向基,研究了钯催化下芳环上C-C、C-0键形成的碳氢活化/氧化偶联反应,分别发展了钯催化下3-芳基-1,2,4-苯并三嗪与醛的酰化反应、AcOH/Ac2O体系中得到其乙酸酯类衍生物的方法。1,2,4-苯并三嗪作为一种具有生物活性的杂环首次应用于碳氢活化导向基,由于它含有多个氮原子,相比简单的吡啶及喹啉等导向基,以1,2,4-苯并三嗪作为导向基导向的碳氢活化反应更具挑战性,由于1,2,4-苯并三嗪是新型抗癌药物TPZ的前体,因此我们的工作对这类药物的拓展研究具有一定意义。


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