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铜铋催化的多米诺反应合成多环芳烃研究

王祥传  
【摘要】:金属催化的烯炔环异构化反应,因其在原子经济性和构建新的结构骨架上优势,一直吸引着广大化学工作者在这一领域的研究。自80年代中期,Barry Trost小组开创性的发现钯催化的烯炔环异构化反应以来,其他金属催化的该类反应的研究也陆续展开,一些新颖反应也陆续报道出来。此外,多官能团的烯炔底物,如包含醇、醚、醛、酯等的烯炔底物,反应更加多样化,为复杂的分子的合成提供了有效地方法。除了经典烯炔环异构化以外,大量的分子内及分子间的多步串联反应也被大量的报道出来。 我们小组在铜、铋催化的烯炔环异构化反应合成多环芳烃方面也做了些研究,主要包括以下三个部分: 第一部分: 我们以1,3,5三芳基烯炔醇为底物,通过铜催化的双分子的重排二聚解离,及分子内的[4+2]环加成和芳基化过程,一步合成高共轭的苯并茚。并且对产物的荧光性质进行了测定,证明该系列化合物有发展荧光材料的潜质。 第二部分: 我们以((Z)-(2-烯-4-炔)乙酸酯和芳基乙炔为底物,通过铋催化的分子间和分子内的多步亲电加成和脱质子化以及芳基化的多米诺过程,一步合成高共轭的芴环系化合物。各种取代基底物证明,该反应有着较好的适用性。 第三部分: 我们发展了一种新的通过铜催化的多组分反应,经过mannich反应和碳亲核的多米诺过程合成茚环化合物的方法。有多种二级胺参与反应,产率从中等到较高


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