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2-萘酚类希夫碱的激发态分子内质子转移性质的研究

耿文彬  
【摘要】:激发态分子内质子转移(excited state intramolecular proton transfer, ESIPT)是大家公认的自然界中最基本的过程之一。它是指有机分子受到光、热、电等作用的激发后,从基态跃迁到激发态,分子内的给质子基团(氢核)与邻近的质子接受体(如:N、O、S等)在激发态发生分子内质子转移的过程。在此过程中给质子基团往往会发生互变异构现象,如烯醇在激发态时发生烯醇式向酮式转变的互变异构现象,导致分子发射波长向长波长显著移动,这是ESIPT的一个重要特征。拥有ESIPT特性的有机分子通常具有光学非线性、光学双稳态、光致变色等性质,并且其反应速度快,反应过程可逆,由此这类有机分子可用于光致变色材料、光波导、光限幅及荧光探针等领域。 随着光化学技术的日益发展,越来越多的人们致力于探索具有优良性能的有机发光材料。其中希夫碱由于其合成方法简单、容易被改造与修饰,以及成本低廉等优势,近年来受到了众多科学工作者的关注。多年来,许多研究小组对其进行了深入研究,结果表明其不只具有抗癌,抑菌、抗病毒、调节植物生长发育、抑制超氧离子自由基等生物功效,它还具备优良的金属络合、离子萃取等分析化学性能,更在荧光探针方面独具特色。具有共轭体系的希夫碱及其衍生物在光谱学、立体化学、电化学、分析化学、分子自组装、生物模拟系统、超分子化学等领域都有着十分重要的意义。 综上原因,本课题选择了以2-羟基-1-萘甲醛为基础合成的希夫碱为研究对象,通过荧光发射光谱、紫外吸收光谱、荧光量子产率、时间分辨荧光发射光谱等手段对其光谱学性质进行研究。此外,我们还研究了pH对其光谱学性质的影响。


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