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天然产物Calyciphylline D,Calyciphylline F,Caldaphnidinp M全合成和有机催化串联反应研究

陈嘉昌  
【摘要】:本论文主要分为三个部分:第一部分是有机小分子催化方面的综述;第二部分是虎皮楠生物碱Calyciphylline D, Calyciphylline F 和 Caldaphnidine M的全合成研究;第三部分是有机小分子催化的串联反应构建五元碳环化合物的方法学研究。在论文的第一章中,我们简要地回顾了有机小分子催化的发展历史和研究概况,比较系统地介绍了有机小分子催化在有机合成方法学和全合成应用中的研究进展。在论文的第二章中,我们设计了以碳正离子串联环化反应为关键步骤的合成路线,利用共同中间体发散性合成策略,对天然产物虎皮楠生物碱Calyciphylline D、Calyciphylline F和Caldaphnidine M的全合成进行了初步探索。在论文的第三章中,我们对有机小分子催化的不对称Michael加成/Aldol串联环化反应进行了系统的研究,完成了多取代多手性中心的五元碳环化合物的构建。通过大量的条件筛选实验以及合理的理论分析,我们初步排除了不合理的反应策略和条件,并合理推测了前期反应失败的原因。随后我们提出了采用一锅法分步反应的解决方案,并进行了大量的尝试。最终,我们初步完成了构建五元碳环化合物的新方法的探索。


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