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Communesin类天然产物的合成研究及基于钯、铜催化的C-H官能团化的合成方法学研究

杨娟  
【摘要】:本论文主要包括以下三部分内容:(1)发展了一个通过串联的Mannich/分子内亚胺加成反应快速高效构筑稠合螺环吲哚啉结构的新方法,该方法可应用于Communesine类天然产物骨架的构建;(2)发展了一个钯催化的官能团导向的吲哚2位Sp~2碳-氢键烯化的新反应,并将该方法学应用到天然生物碱Tryprostatin B的合成研究中;(3)首次发展了室温条件下铜催化的N,N-二甲基苄胺芳环2位Sp~2碳的碳-氢键胺化的新反应,该反应可高效地制备邻氨基苯甲醛类衍生物。论文共包括以下四章:第一章.具有生理活性的吲哚啉类生物碱合成进展(综述)本章根据构建吲哚啉关键反应的机理分类,综述了近年来吲哚啉类生物碱的合成进展。第二章.Communesine类天然产物的合成研究本章简介了Communesine类天然产物的生物活性以及相关合成研究进展,并且详细阐述了我们小组发展的一个通过Mannich和分子内亚胺加成的串联反应,高效、高立体选择性的构筑了稠合的螺环吲哚啉结构。此方法学的发展,为完成该天然产物的全合成奠定了基础。第三章.钯催化的碳-氢键官能团化:吲哚与乙酸丙烯酯的烯化反应和生物碱Tryprostains的合成研究本章简述了近年来的研究热点---通过C-H键官能团化来构建碳--碳键的方法学研究进展以及生物碱Tryprostatin的全合成进展,并且详细阐述了我们小组发展的一个新颖的基于碳-氢键活化的吲哚与乙酸丙烯酯烯化反应的方法。通过二价钯对吲哚2位C-H键活化,使得乙酸丙烯酯并没有发生传统的β-OAC消除,而是发生原子经济性的β-H消除,并且区域选择性地进行了吲哚2位的碳-碳键连接。此外,我们还将这一方法学拓展应用到生物碱Trypro statin B的合成研究中。第四章.室温下铜催化的苄胺芳环2位Sp~2碳-氢键胺化反应生成邻氨基苯甲醛的研究本章简介了通过铜催化的碳-氢键活化反应来构建碳-碳键的研究进展,并详细阐述了我们小组成功发展的一条新颖的铜催化的N,N-二代取代的苄胺芳环2位在室温下发生碳-氢键胺化反应的方法,该方法首次通过无踪的亚胺离子作为邻位诱导基团,高效的制备了邻氨基苯甲醛化合物。


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