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有机催化的烯基噁唑酮参与的不对称Hetero-Diels-Alder反应研究

高太平  
【摘要】:本论文主要针对有机小分子催化的不对称Hetero-Diels-Alder反应进行了研究。主要包括以下三个方面。第一章:羰基参与的不对称Hetero-Diels-Alder反应研究进展。自从1928年被发现以来,Diels-Alder反应就迅速成为有机化学中最重要最基本的反应类型之一。本章首先从Diels-Alder反应的一些基本知识,包括定义、分类和反应经过的路径开始介绍。但鉴于与Diels-Alder反应相关的报道比较多,因此我们重点综述了羰基参与的不对称Hetero-Diels-Alder反应。其中包括醛和酮作为亲二烯体的Hetero-Diels-Alder反应以及羰基参与的反电子需求的HeteroDiels-Alder反应研究。在本章的最后我们简要介绍了Hetero-Diels-Alder反应作为关键步骤在全合成中的相关应用。第二章:烯基噁唑酮和靛红参与的不对称Hetero-Diels-Alder反应:高效构建吲哚螺环骨架。噁唑酮是一种十分重要的有机原料,广泛的应用于α-氨基酸和杂环化合物的不对称合成中。本章首先对此类化合物在有机合成中的应用进行了介绍。吲哚螺环骨架广泛存在于天然产物和药物分子中,很多具有药理活性的生物碱都含有此类骨架。接着我们对吲哚螺环化合物的合成策略进行了总结。然后我们利用简单易得的原料烯基噁唑酮和靛红,通过有机小分子催化的不对称Hetero-Diels-Alder反应高效的构筑了手性吲哚螺环骨架。成功实现了对噁唑酮γ-位的功能化,这也是首例氢键催化的烯基噁唑酮参与的不对称HeteroDiels-Alder反应。第三章:烯基噁唑酮和α-酮酯参与的不对称Hetero-Diels-Alder反应:一种合成α,β-不饱和δ-内酯的新策略。α,β-不饱和δ-内酯是有机化学中的重要合成砌块。发展一种高效简洁的方法合成此类化合物一直是有机化学家追求的目标。目前已知的合成方法主要集中在羰基化合物参与的Hetero-Diels-Alder反应,在此类反应中使用的双烯体主要为不饱和化合物的烯醇盐,这种通过将底物制成其烯醇盐的形式来提高反应活性的方法有一定的缺点:如反应操作复杂、原子经济性差。为了解决这一难题,我们通过对催化剂的选择,发展了一种利用原位生成的双烯体不经分离直接参与反应的策略。这也是第一例有机催化的α-酮酯与原位生成的双烯体之间的不对称Hetero-Diels-Alder反应。通过该策略,能够以较高的产率和优异的对映选择性得到一系列含有季碳中心的α,β-不饱和δ-内酯化合物。


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