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天然产物Rubriflordilactone B的合成研究

王勇  
【摘要】:本论文以具有抗HIV活性的五味子三萜类化合物rubriflordilactone B为目标分子进行全合成研究,包括以下两章:第一章五味子三萜类化合物全合成研究进展五味子三萜类天然产物是从中国传统中药五味子中分离得到的,具有复杂的稠环体系以及高度氧化的结构特点。本章对五味子三萜类化合物的分离,结构特点和生物活性进行了简要概述,现代植物化学和药理学研究表明,此类化合物具有很好的药物活性,其中包括治疗肝炎,调节免疫系统,抗HIV活性等。同时对五味子三萜类天然产物的生源合成途径进行了概述,重点综述了此类化合物的全合成研究进展,分别介绍了杨震小组对schindilactone A和propindilactone G的全合成;李昂小组和Edward A.Anderson小组对rubriflordilactone A的全合成以及汤平平小组对schilancitrilactones B和C的全合成。第二章抗HIV天然产物Rubriflordilactone B的全合成研究Rubriflordilactone B于2006年由昆明植物所孙汉董院士从红花五味子(Schisandra rubriflora)的茎和叶中分离得到的,生物活性测试表明,其具有较好的抑制HIV-1复制的生物活性,且对细胞毒活性低,其EC50为9.75μg/m L选择指数SI为12.39。Rubriflordilactone B具有罕见的四取代苯环和七环八手性中心的结构,基于rubriflordilactone B新颖的结构特点和较好的抗HIV活性,我们选择rubriflordilactone B作为目标分子进行全合成研究。采用汇聚式合成策略从简单易得的原料2-82和2-176出发,经Mukaiyama-迈克尔加成反应和氧杂-迈克尔加成反应,以中等产率、97%的ee值,合成5-epi-AB环系2-182;2-182与2-227偶联后脱除保护基进行[2+2+2]三炔环化反应,最后以10步完成对目标分子中左片段C5差向的ABCDE环骨架的构建。本论文也对由自由基偶极环加成反应(PRCC反应)构建目标分子中右片段进行了研究,从商业可得的原料2-239和2-242出发,经关键反应自由基偶极环加成(PRCC反应)一次构筑F环上四个连续的手性中心,以四步反应得到化合物2-241,高效地完成了rubriflordilactone B中DEFG环的合成。


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