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具有杂环结构的阴离子荧光探针的合成及应用

张逢源  
【摘要】:无论在自然界还是在生命体中,阴离子都起到了极其重要的作用。因此,对自然界及生物体中痕量的阴离子进行检测,并将它们用于细胞及活体成像,具有十分重要的意义。相对于阳离子,阴离子的识别发展地较为缓慢,由于阴离子自身的性质,阴离子识别仍面临着较大的挑战。本论文旨在应用不同的机理及方法设计了几种阴离子荧光探针,并将其成功地应用于实际样品的检测。主要工作如下:(1)水体中亚硝酸盐(NO_2~-)不可控制地增长越来越威胁到自然环境及公众的健康。所以对于饮用水中NO_2~-含量的监测是非常重要的。这里,我们构建了一种用于灵敏检测水溶液中痕量NO_2~-的新型荧光探针PyI,该方法简单易于操作,高选择性检测NO_2~-的含量,且可用于可视检测,检测限可低至0.1μM。该探针相较于绝大多数文献(pH=0,0℃),可以在更温和的条件下(pH=2~5,37℃)检测NO_2~-。最后将该探针成功应用于自来水、湖水及黄河水中NO_2~-含量的检测,加标回收率在94.80%-105.4%范围内。(2)氯离子是人体内最为丰富的阴离子,因而对于氯离子的检测就显得尤为重要。本章,构建了两种结构类似的氯离子荧光探针BeQ1和BeQ2来准确检测人血清、汗液及细胞裂解液中的氯离子浓度。该方法操作简单,灵敏度高,线性范围宽,同时探针具有双光子吸收性质,使该探针在双光子成像,双光子光疗上具有潜在的应用价值。(3)磷酸根离子是土壤中的重要营养物质,同时也是体内不可或缺的阴离子。对磷酸根离子检测的荧光方法很多,但是利用聚集诱导发光来设计的阴离子荧光探针还鲜见文献报道。本章设计了一种具有聚集诱导发光性质的荧光探针(TPAQ)来检测磷酸根离子。通过磷酸根离子与探针的相互作用,造成分子的聚集,从而导致发光。该探针具有选择性好,灵敏度高等优点,并且成功应用于实际样品中磷酸根离子的检测,为增强型阴离子荧光探针的设计提供了一种新的思路。(4)作为生物体内最为丰富并且非常重要的阴离子,焦磷酸根离子(PPi)和氯离子(Cl~-)参与了许多重要的生理过程。因此,设计并合成出一种简单,灵敏,选择性高,并且具有长波长增强型的用于检测体内及体外PPi和Cl~-的荧光探针是非常必要的。这里,我们设计并合成了一种简单的近红外卟啉类荧光探针5,10,15,20-四对羟苯基卟啉(THPP)。当THPP与低浓度铜离子(Cu~(2+))作用后,荧光完全猝灭。由于PPi与Cu~(2+)的配位作用更强,从而将Cu~(2+)从THPP分子中解离下来,造成荧光恢复。此外,加入大浓度的银离子(Ag~+)后荧光也可以被猝灭。这样,利用类似的方法可以将探针用于生理环境下的Cl~-含量的检测,且检出限可以低至17.3μM。最后,探针成功应用于PPi和Cl~-的细胞及活体成像。


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