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手性氮杂-[n.2.1]骨架衍生物的合成

夏苗苗  
【摘要】:本文主要研究了手性氮杂-[n.2.1]桥环骨架衍生物的合成,在手性辅基的诱导下,通过Lewis酸催化的DA-环丙烷分子内[3+2]环加成反应高效构筑了可分离的手性氮杂-[n.2.1]桥环骨架分子,并对手性氮杂-[3.2.1]骨架化合物辅基的脱除和衍生化进行了探索。全文共分为两章:第一章综述了DA-环丙烷参与的环加成反应以及氮杂环化合物合成的研究进展。从DA-环丙烷与亚胺、羰基、硫羰基、烯烃的环加成反应方面详细介绍了DA-环丙烷的环加成反应。从氮杂桥环和氮杂并环骨架两方面对氮杂环化合物合成的构筑方法进行了详细的总结。第二章详细介绍了手性氮杂-[n.2.1]桥环骨架的合成、辅基的脱除和衍生化转化。用Lewis酸催化的环丙烷与手性亚磺酰亚胺的分子内[3+2]交叉环加成反应,通过手性辅基诱导,实现了可分离的手性氮杂-[n.2.1]桥环骨架化合物的合成。此反应克级规模时也能保持较高的产率,且实现了辅基亚磺酰基的脱除,并合成了四对手性氮杂-[3.2.1]骨架对映异构体。这些转化过程中手性氮杂-[3.2.1]桥环骨架的构型保持不变。本文应用了Lewis酸催化的环丙烷与手性亚磺酰亚胺的分子内[3+2]交叉环加成反应,完成了手性氮杂-[n.2.1]桥环骨架及其衍生物的合成。这对活性药物筛选以及氮杂桥环骨架的绝对构型控制具有重要意义。


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