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双环倍半萜类天然产物的全合成研究及抗高血压药物

张琛  
【摘要】:本论文以双环倍半萜类天然产物的全合成研究及抗高血压药物——缬沙坦的新合成路线为研究对象,分为以下四部分内容。 第一部分:双环倍半萜类天然产物的全合成研究 针对当前双环倍半萜十氢萘骨架上碳-1位氧代官能团引入的困难,提出了具有我们自己特色的合成策略。以(-)-香芹酮为起始原料,利用底物控制的Mukaiyama Aldol反应有效地引入了碳-1位氧代官能团,之后经过选择性格氏反应,碱性条件下的Robinson环化,脱腙重排,选择性环氧化等关键步骤,首次完成了几个碳-1位氧代的10-表桉烷类天然产物及其立体异构体的不对称全合成。 第二部分:抗高血压药物——缬沙坦的新合成路线研究 我们分别以对溴甲苯,对溴苄溴和对溴苯甲醛为起始原料分三条路线完成了缬沙坦的全合成。该合成策略是将目标分子从联苯四氮唑的两个苯环中间切断,最后以Suzuki偶联为关键步骤来实现的。值得一提的是,整个合成策略努力避免了有毒的,昂贵的试剂并且在缬沙坦甲基酯的皂化中我们采用了文献所未提及的更便捷、经济的方法,为大规模工业生产创造了有利的条件。 第三部分:1,6二氧代-8α-甲基-1,2,3,4,6,7,8,8α-八氢萘及其类似物的DDQ脱氢重排反应研究 这一部分研究了9-羰基(或乙酰氧基)桉烷-4-烯-3-酮类似物、9-羟基桉烷-4-烯3-酮类似物的DDQ脱氢重排反应以及9-乙酰氧基-2,5-二烯酮类化合物的弱碱重排反应并提出了可能的重排机理。 第四部分:文献综述 在这一部分中总结了桉烷型倍半萜十氢萘骨架上碳-1位氧代官能团的引入方法。


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