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几个萜类天然产物的全合成研究

彭宣嘉  
【摘要】:本文完成了三个萜类天然产物的首次全合成,发展了一个在芳香型三环二萜类天然产物合成中环化并同时在芳环引入异丙基的新方法,首次以分子内Linchpin-偶联构筑手性环戊烷骨架为关键反应,高立体选择性合成了前列腺素类化合物的常用合成子(S)-(-)-4-叔丁基二甲基硅醚-环戊烯1-酮。共包括以下四个部分: 一、Brook重排引发的串联反应研究进展(综述) 介绍了常见的Brook重排串联反应,综述了近年来Brook重排串联反应在合成中的应用以及该反应机理、反应条件的研究进展。 二、芳香型三环二萜类天然产物(±)-Salvirecognine的全合成及相关方法学研究 简要介绍了芳香型三环二萜类天然产物的相关生理活性,及合成研究报道。并以对溴苯甲醚为起始原料,用PPA环化为关键步骤,环化的同时在芳环引入异丙基,完成了芳香型三环二萜类天然产物(±)-Salvirecognine的首次全合成。同时对我们发现的PPA环化并同时在芳环引入异丙基的反应进行了较为深入研究,并对其机理进行了探讨。 三、两个倍半萜类天然产物Mansonone P和R的首次全合成研究 简要介绍了Mansonone类倍半萜天然产物的分布及相关生理活性。以3-异丙基-5-甲基-苯甲醚为起始原料,以Sharpless双羟化为关键步骤,通过脱酚羟基等步骤完成了Mansonone P和R的首次全合成。


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