高价碘化合物IBX在有机合成中的反应研究

【摘要】：本论文主要研究了高价碘化合物邻碘苯甲酸(IBX)作为初始原料与酮的取代反应和与烯烃的加成反应,全文共分为三个部分: 1.高价碘化合物在有机合成中的应用研究进展 对高价碘化合物的研究历史进行了概述,重点介绍了高价碘化合物家族成员中研究最多、应用最广的几个常用化合物。把它们在有机合成中的应用研究进展按照化学反应类型分为氧化、加成、取代和重排进行了综述。参考文献都是国内外重要期刊上近年来发表的最新研究成果。 2.IBX与酮的取代反应 高价碘化合物在以往的研究中都是作为氧化剂参与酮的取代反应,我们首次把IBX作为初始原料应用在反应中,把IBX的主体骨架原子经济性的引入到酮羰基的邻位,生成多官能团产物。甲基芳基酮得到双取代产物,而脂肪酮只能生成单取代产物。所有新化合物结构不仅经过了核磁、质谱和红外的测定,还得到了化合物3e单晶的X-射线衍射的确认。 3.IBX与烯烃的加成反应 与烯烃的加成反应中,高价碘化合物通常也是仅作为氧化剂参与反应,我们在上一章研究的基础上,同样把IBX作为初始原料应用在烯烃的加成反应中,在目标分子中引入IBX主体骨架的同时,还在邻位碳原子上引入了卤素(氯或溴)原子。该反应不仅具有区域选择性,对环烯还有很好的立体选择性。