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碳—碳键的偶联及(±)-Crinine和(±)-Maritidine的全合成研究

王少华  
【摘要】:本论文主要开展了碳—碳键的连接与重排反应及(±)-Crinine and(±)-Maritidine的全合成研究,主要包括以下四个部分内容: 1、2,3-氮杂丙叮醇的动力学拆分反应 开展了手性配体修饰的路易斯酸对2,3-氮杂丙叮醇的动力学拆分反应研究。通过初步的研究,发现Ti-[(R)/(S)-BINOL]2的使用有着明显的动力学拆分效果,可以以高达81%和50%的ee值分别得到手性的原料2,3-氮杂丙叮醇和产物α-季碳-β-氨基酮(醛)。 2、三级炔丙醇的不对称合成研究 发展了N-对甲基苯磺酰基-β-氨基醇催化下炔对酮的对映选择性加成反应。并且发现易回收利用的手性N-磺酰基β-氨基醇20结合四异丙氧基钛是一个非常有效的催化剂。在该催化剂的存在下,可以以中等到高的对映选择性(62-92%)得到苯乙炔对酮的不对称加成产物。 3、炔与醛的多组分反应研究 发现了一个新颖的叔丁醇钾促进的炔和醛的三组分偶联反应。该反应在一锅反应中实现了连续的加成、异构化和加成过程,同时其底物的适用范围很广,而且不需要过渡金属催化剂的参与。该方法可以非常简捷、高效、经济地得到两类重要的有机合成中间体(E)-1-烯4-炔-3-醇化合物和(Z)-2-烯4-炔-1-醇化合物。根据氘代实验结果,提出了一个可能的机理。另外,还发展了叔丁醇钾促进的脂肪炔和芳香醛的偶联-异构化反应。通过相同的异构化机理,该反应可以以一定的收率得到高烯酮类化合物。 4、石蒜科生物碱(±)-Crinine和(±)-Maritidine的全合成研究包含季碳的β-溴代醛化合物6被尝试应用于(±)-Crinine和(±)-Maritidine的全合成中。在目前的研究结果当中,以三乙做起始原料,通过八步反应以33%的总收率得到了关键的中间体化合物11。


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