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β-取代-α,γ二氨基酸与含多手性中心的吡咯烷衍生物的不对称合成

黄艳  
【摘要】: 第一章硝基烯烃的不对称Michael加成反应研究进展 Michael加成是用来构筑碳碳键的最为有效的方法之一,其在天然产物全合成及具有生理活性化合物之合成中得到广泛的应用。本部分主要从包括底物诱导,辅助基控制,添加剂利用及不对称催化等几种途径对近年来以硝基烯烃作为受体的Michael加成反应进行了综述。 第二章β-取代-α,γ-二氨基酸及其衍生物的不对称合成 本部分通过三环亚胺内酯与芳香族硝基烯烃的不对称Michael加成反应,高立体选择性(dr=20:1~>99:1)及高产率(72.2~94.8%)获得了Michael加成产物,经进一步转化可获得光学活性2,4-二氨基-3-取代丁酸及3-氨基-4-取代吡咯啉-2-酮。对反应机理提出解释,确定了加成产物的绝对构型。为β-取代-α,γ-二氨基酸及其衍生物的不对称合成提供了一条高效的合成方法。所合成的化合物结构经~1H NMR,~(13)C NMR及HRMS对结构进行了确证。其中化合物1a,1h,2a,2g,2h,2i的结构得到了X-ray的验证。 第三章由Michael-Mannich串联反应合成含多手性中心的吡咯啉衍生物 在三环亚胺内酯对脂肪族硝基烯烃Michael加成反应的基础上,探索反应条件优化了Michael-Mannich串联反应,对反应过程提出了合理的解释。确定了Michael-Mannich串联产物的绝对构型。所合成的化合物结构都通过了~1H NMR,~(13)CNMR及HRMS确定。其中化合物1′k,2′j的结构得到了X-ray的验证。 第四章多组分反应合成1H-咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-胺类化合物 通过氨基三唑,异腈和醛参与的多组份反应(MCR)方便高效的合成了具有生物活性的咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-胺类化合物,所合成的化合物结构都通过了~1H NMR,~(13)C NMR,质谱及元素分析确定。其中化合物19f的结构得到了X-ray的验证。更有意义的是,经MTT方法测试,化合物19d,21a,21b,21h在10~(-4)M浓度时对抑制肿瘤细胞生长显示了很好的细胞毒素活性。


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