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基于甾体降解废弃物(R)-4-甲基-δ-戊内酯合理利用的昆虫信息素等天然产物的合成

王子坤  
【摘要】: 本论文利用甾体皂甙元降解废弃物(R)-4-甲基-δ-戊内酯为手性源,实现了松叶蜂性信息素和南方玉米根虫性信息素以及一种已广泛应用的保幼激素类似物Hydroprene的全新合成,共包括以下四个部分: 一、利用天然手性源合成昆虫信息素的研究进展(综述) 介绍了历年来利用常用的天然手性化合物合成昆虫信息的研究概况,详细介绍了一些有代表性的合成工作。 二、光学活性松叶蜂性信息素(2S,3S,7S)-3,7-二甲基-2-十五醇羧酸酯的合成简要介绍了松叶蜂性信息素的合成进展。 利用甾体降解废弃物(R)-4-甲基-δ-戊内酯及L-酒石酸为手性起始原料,以Cu(Ⅰ)催化的碳碳键偶联为关键反应,实现了光学活性松叶蜂性信息素的合成。又利用手性子(R)-4-甲基-δ-戊内酯和Evans辅基结合的策略,以对醛基β-螯合控制的不对称加成为关键步骤,同样实现了对其的不对称合成。 三、光学活性的南方玉米根虫性信息素(R)-10-甲基-2-十三酮的合成对历年来南方玉米根虫性信息素(R)-10-甲基-2-十三酮的合成研究工作进行了简要的介绍。 利用(R)-4-甲基-δ-戊内酯及价廉易得的环庚酮为起始原料,十分简洁地实现了光学活性的南方玉米根虫性信息素的合成,进一步拓展了资源化学的内涵。 四、光学活性(S)-Hydroprene和(R)-Hydroprene的合成简要介绍了已经商品化了的保幼激素类似物Hydroprene的应用及合成研究状况。 利用(R)-4-甲基-δ-戊内酯,同时实现了(S)-Hydroprene和(R)-Hydroprene的合成。


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