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NO参与的立体选择性硝化反应和氧化芳构化反应研究

伍文韬  
【摘要】: 本论文主要研究了:(1)NO与光学纯环氧和不对称酮腙发生的立体选择性硝化反应。(2)NO与1,3,5-三取代吡唑啉和3,5-二取代异噁唑啉发生的氧化芳构化反应。获得了以下结果: 1.NO与光学纯环氧高立体选择性地发生顺式开环反应 NO与光学纯环氧反应,得到了邻羟基硝酸酯。为了确定产物的绝对构型,将邻羟基硝酸酯进一步还原为1,2-二醇,通过比对旋光的方法确定了二醇和邻羟基有机硝酸酯的绝对构型。确定NO与光学纯环氧发生了高立体选择性的顺式开环反应,产物保持了底物的立体构型;并根据反应结果推测了该反应可能机理。 2.使用NO立体选择性硝化不对称酮腙 NO与不对称酮腙在碳1位发生亍硝化反应,得到了硝基偶氮化合物。产物经检验以trans构型为主,trans/cis的比值可达到99以上。该方法为合成不对称硝基化合物提供了新途径。 3.使用NO氧化芳构化1,3,5-三取代吡唑啉和3,5-二取代异噁唑啉 室温下,一氧化氮氧化芳构化1,3,5-三取代吡唑啉和3,5-二取代异噁唑啉,高产率地得到了相应的吡唑和异噁唑。反应具有反应条件温和、操作简便易行以及产率较高等优点,是合成多取代吡唑和异噁唑的有效方法。 4.NOBF_4氧化脱除叔丁基二甲基硅醚(TBS)和四氢吡喃(THP)醚 在甲醇溶液中,使用催化量的NOBF_4高效的氧化脱除叔丁基二甲基硅醚(TBS)和四氢吡喃(THP)醚。在TBDPS醚和芳基TBS醚存在下,选择性脱除烷基和烯丙基TBS醚是该反应最大亮点。


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