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钯催化的炔环化反应研究

郭丽娜  
【摘要】: 本论文系统的研究了钯催化的炔类化合物的环化反应,主要包括以下五个部分的内容: 第一章: 总结了近几年关于钯催化炔环化反应研究进展。根据反应的过程,我们将其分为三类:1)通过π-炔络合物的环化反应,2)通过~2η-炔-有机钯联合体的环化反应,3)通过联烯基钯中间体的环化反应。综述中,我们分别介绍了它们在合成氮、氧杂环及碳环化合物中的应用。 第二章: 介绍了有机钯中间体促进的邻位有亲核中心的炔环化反应研究进展,并将该方法拓展到碳坏化合物的合成中。我们利用钯催化的丙二酸二乙酯炔的衍生物与芳基卤代物的反应,发展了一条有效的合成各种2,3-二取代茚的衍生物的途径。我们认为该环化反应是经过~2η-炔-有机钯联合体来完成的。 第三章: 介绍了分子内Heck反应引发的串联环化/偶联反应研究进展及其在环状化合物合成中的应用。我们利用串联的Heck/Suzuki-Miyaura、Heck/Sonogashira和Heck/Heck环化/偶联反应,高产率的合成了各种取代的茚和萘衍生物。该反应过程中一步构筑了两个C-C键,且立体选择性很好。 第四章: 介绍了炔丙基化合物和亲核试剂的环化反应研究进展,并将该类反应扩展到碳环化合物的合成中。我们利用邻位有碳亲核中心的炔丙基酯和氧或氮亲核试剂的反应,发展了一条有效的合成2-取代茚的方法。该反应具有产率高,操作简单和亲核试剂的适用范围广等特点。 第五章: 介绍了钯催化的串联C-H活化/双环化反应研究进展,并对该类反应进行了扩展研究。我们首次发现了一类新颖的由炔丙基化合物和末端炔引发的串联C-H活化/双环化反应。该反应经历了碳环化、C-H活化、偶联和C-C键形成四个连续的过程,一步构筑了三个C-C键和两个碳环。该反应中,不仅芳基的C-H键可以活化,简单双键的C-H键同样可以活化。此外,依据氘代实验,我们对该反应提出了合理的机理。


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