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无铜催化的Sonogashira偶联反应研究

李舂龙  
【摘要】: 本论文包括三部分。 第一部分:综述。包括两章。第一章简要介绍了二茂铁及其衍生物的应用及研究进展;第二章主要介绍了过渡金属Pd催化的偶联反应在C-C键的构建中的应用,对其中涉及的典型偶联反应如:Sonogashira偶联,Kumada偶联,Negishi偶联,Hiyama偶联,Heck偶联,Suzuki偶联和Still偶联等七种偶联反应的提出、反应的基本机理、有机合成反应中C-C键构建的最新应用及其所解决的问题做了文献综述。 第二部分通过Pd催化的Sonogashira羰基化偶联反应,合成了一系列的二茂铁乙炔基芳基酮化合物。在充有一氧化碳的气球压力下,反应以二茂铁乙炔和芳基碘化物为原料,PdCl_2作催化剂,Et_3N作为碱,H_2O为溶剂,十二烷基磺酸钠为表面活性剂,室温搅拌6个小时,合成一系列二茂铁羰基化产物。通过~1H NMR、~(13)C NMR、MS、IR、和EA对产物的结构进行了表征。 第三部分利用Sonogashira偶联反应合成一系列的1-二茂铁基-2-(杂)芳基乙炔。在惰气保护下,以二茂铁乙炔和芳香碘化物为原料,Pd(dba)_2作催化剂,t-BuOK作为碱,DMF-H_2O(v/v=4:1)为溶剂,在80℃下反应一个小时,合成一系列二茂铁基乙炔化合物。通过~1H NMR、~(13)C NMR、MS、IR、和EA对产物的结构进行了表征。


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