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铜催化的三唑并异喹啉的合成以及异喹啉的转化合成

胡圆园  
【摘要】: 自从1864年Peter Grieβ合成第一个有机叠氮化合物—苯基叠氮以来,该类富有弹性的化合物就引起人们极大的兴趣,一直以来人们对其结构、合成及性能应用进行了大量的研究。有机叠氮化合物之所以在合成中具有巨大的潜力主要是由于它反应的多样性,在不同的条件下进行不同的反应。它们既能够保留叠氮部分,如环加成反应,又能发生N-N键的裂解,生成卡宾;既能够与亲电试剂反应,又能和亲核试剂反应。文章共分为三部分。 第一部分对有机叠氮化合物在合成中的应用作了概述。主要按反应的类型不同,分别对叠氮化合物与各种亲核试剂,亲电试剂的反应、氮卡宾化学以及其它反应作以简要的介绍。其中,对涉及本文的Huisgen 1,3-二偶极环加成反应的研究进展作了重点介绍。 第二部分对铜盐催化的Sonogashira交叉偶联反应的研究进展作了概述。1993年,Miura课题组首次完成不加Pd,铜盐催化的Sonogashira交叉偶联反应,自那以后,越来越多的文献报道铜盐催化的偶联反应。Cu催化剂相对于Pd催化剂,廉价易得,并且环境友好,有其优越性所在。 第三部分,我们以叠氮化合物和末端炔为原料,在铜盐的催化下,通过一个串联反应,成功合成一系列的异喹啉并三唑化合物,不仅如此,该化合物在回流醋酸中能够生成相对应的异喹啉衍生物。产物的结构通过核磁共振、红外光谱、元素分析等测试手段进行了确定。又通过氘代实验和比较实验,在前人所做的工作基础之上,我们对此反应的机理做出了推测。


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