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C-H键官能团化

许素花  
【摘要】:C-H键官能团化是有机合成中重要的研究内容,即由C-H键构建C-C,C-O,C-N等。过渡金属催化剂的出现很大的促进了C-H键官能团化的研究,近年来,利用贵金属催化的实现C-H键活化反应已经取得了许多重要的研究进展。但是相比较钯、金、银等贵金属催化剂,发展廉价且低毒的Cu等过渡金属催化剂或不使用金属催化剂去实现C-H键官能团后的化合物的合成是该领域研究的新动向。本文通过氮宾、NHC和二芳基碘鎓盐探索C-H键活化官能团化的环境友好、经济高效、无金属催化、简单快捷的方法途径。 (1)在筛选的最优条件下,加热,以CuBr为催化剂,氯胺T为氮宾来源,在乙腈介质中实现由C-H构建C-N键,合成有机胺类化合物。 (2)文献报道NHC与Lewis酸或Bronsted酸存在着协同催化作用。本文使用不同NHC/酸(Lewis酸或Bronsted酸)的组合,在底物、温度、溶剂等不同环境下的探索协同催化反应的可行性。此反应存在主要竞争反应苯偶姻反应,结果发现主要发生竞争反应,最后只收到苯偶姻。 (3)通过几条简便的途径制备10多种产率较高二芳基碘鎓盐,其中包括对称结构和不对称结构的,阴离子为OTs、BF4、Cl、Br的二芳基碘鎓盐。探索了阴离子和取代基对二芳基碘鎓盐的还原消除反应的影响,同时通过还原消除反应实现芳香C-H的官能团化。研究表明二芳基碘鎓盐发生还原消除的产物的总收率几乎是定量的,控制取代基可以实现产物选择性生成。此途径不同于传统芳香C-H官能团化需要过渡金属催化和定位基团的方法。此方法环境友好、条件温和、简便易操作、无金属催化剂、定位基团、产率较高。


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