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三氟甲磺酸锌催化炔酰胺与芳香伯胺的氢胺化反应研究

陈卓  
【摘要】:含氮元素的化合物广泛存在于天然产物、药物分子及各种化工产品中,在人们的生活中起着不可或缺的作用。例如,从药用植物中分离得到的天然生物碱类化合物便是其中最具代表性的一类含氮化合物,不仅在治疗疾病方面显现出巨大的应用潜力,更是在指导合成含氮化合物作为药物先导结构方面发挥一定作用,在2019年最畅销的200种药物中,有90余种即为含氮杂环类化合物。氮元素的相关研究已经成为有机合成领域一大热点,而其中建立高效构筑C-N键的方法是重点问题之一。炔酰胺作为一种氮原子取代的炔类化合物,是合成含氮化合物的通用基序,在构筑C-N键的方法中值得进一步发掘其应用价值。本论文探索了基于廉价路易斯酸催化下,炔酰胺与芳香伯胺类化合物进行氢胺化反应的最优条件,建立了合成一系列含有脒基结构化合物的新方法学。本论文主要取得如下结果:1、通过已知的合成方法,制备了12个带有不同取代基的炔酰胺原料。2、优化了基于三氟甲磺酸锌催化下炔酰胺2-51a~2-51l和芳香伯胺类化合物3-7a~3-7u的具有高度区域选择性的氢胺化反应,建立了合成含有脒基结构化合物3-9aa~3-9ua、3-9ab~3-9ik和3-9pa~3-9rk的新方法学,经过37个底物的拓展,收率良好,在50%-93%之间。3、通过已知方法,对脒基结构化合物3-9aa进行转化,以65%的收率合成了吲哚类化合物2-52。


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