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腙及三唑类化合物的设计合成和离子识别性能研究

秦霄萍  
【摘要】: 本文设计合成了一系列新型基于酚羟基、腙基和酰腙基的受体分子,从紫外光谱,核磁滴定等方面对主体分子及其阴阳离子识别性能进行了研究。主要结果有以下几点:第一,基于酚羟基和酰腙基的受体分子(1-6)在DMSO溶液中能较好地比色识别F~-、CH_3COO~-、H_2PO_4-,其中受体2在含水介质中(DMSO/H_2O, 7:3, V/V)能选择性比色识别CH3COO~-。1~H NMR滴定实验研究了受体分子与阴离子之间的作用,结果表明受体分子与阴离子之间以氢键作用方式相结合。第二,基于酚羟基和腙基的受体C_1-C_3也对F~-、CH3COO~-、H_2PO_4-有较好的比色识别能力,当在这些受体的DMSO溶液中加入F~-、CH3COO~-、H_2PO_4-时,溶液由黄色变成蓝色。另外,受体C2在含水介质中(DMSO/H_2O, 7:3, V/V)能单一选择性比色识别CH3COO~-,溶液颜色由黄色变成深红色。另外,我们还制备了基于受体C_2的阴离子检测试纸,可用于对CH3COO~-的定性检测。核磁滴定实验表明,受体分子与阴离子之间的发生了酚羟基的脱质子过程和腙基CH与阴离子的氢键作用。第三,以芳酰肼和硫脲为原料,设计合成了一系列三唑类化合物5a-5f。利用紫外-可见吸收光谱及1~H NMR考察了其与Zn~(2+)、Pb~(2+)、Cd~(2+)、Ni~(2+)、Co~(2+)、Fe~(3+)、Hg~(2+)、Ag~+、Ca~(2+)和Cu~(2+)的作用。结果表明,该类受体分子5a在DMSO溶液中能较好地比色识别Hg~(2+)、Fe~(3+)和Cu~(2+),其中,Hg~(2+)的检测具有一定的应用前景和研究价值。


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