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芳香族异硫氰酸酯与有机卤化锌试剂的反应研究

曹瑞雲  
【摘要】:异硫氰酸酯作为一类重要的有机合成中间体,可参与多种有机化学反应,用于合成含硫、氮、氧的杂环化合物,其主要应用于农药、医药及染料的合成,其制备及应用受到广泛关注。另外,有机锌试剂由于反应活性较低,有很好的官能团携带能力,较高的化学反应选择性和立体选择性,所以是构建多官能团复杂化合物的一类理想试剂。关于有机卤化锌试剂参与的反应已经报道了很多,在此,我们研究小组首次对异硫氰酸酯与有机卤化锌试剂的反应进行了尝试和探索。 本论文由以下三部分组成: 第一章:芳香族异硫氰酸酯在有机合成中的应用 本章首先对异硫氰酸酯的发展作了简单的介绍,然后就芳香族的异硫氰酸酯在有机合成中的应用,选择了一些有实际应用价值的和在理论上有重要意义的制备方法和反应类型作了详细的综述。 第二章:芳香族异硫氰酸酯与有机卤化锌试剂的反应研究 本章研究了芳香族异硫氰酸酯与有机卤化锌试剂的反应。实验表明:芳香族异硫氰酸酯与烯丙基溴化锌反应生成仲胺类化合物,而芳香族异硫氰酸酯与苄基溴化锌反应生成的是硫代酰胺。该反应中没有用到催化剂,减少了成本,也具有操作简单、条件温和、产物易分离提纯、收率好等特点,提供了一种制备仲胺及硫代酰胺的简便方法。 第三章:对氟苯甲醛合成的新方法 本章讨论了对氟苯甲酸与N-甲基-N-甲氧基亚磷酰胺P[NCH3(OCH3)]3反应生成相应的Weinreb酰胺,再经红铝溶液还原得到对氟苯甲醛。实验结果表明,该法具有操作简单、条件温和、产物易分离提纯、收率好等特点,提供了一种新的合成对氟苯甲醛的有效方法。


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