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自由基正离子盐引发的二氢喹唑啉、喹啉衍生物的合成方法学研究

罗亮亮  
【摘要】:本文在自由基正离子盐TBPA~(·+)/O_2催化条件下,利用甘氨酸衍生物为反应底物,通过α-sp~3C-H键的氧化反应,合成了一系列的2-喹啉甲酸酯及二氢喹唑啉衍生物。此外,我们还研究了在惰性气体中,热裂解光固化聚合物树脂,制备了3D打印的三维可控碳材料。具体内容如下:(1)通过催化量的自由基正离子盐TBPA~(·+)引发sp~3C-H键氧化,通过对甘氨酸衍生物中α-sp~3C-H的氧化作用,形成亚胺的中间体,随后发生分子内的[4+2]环加成反应,合成二氢喹唑啉衍生物。(2)在自由基正离子盐TBPA~(·+)/O_2催化条件下,通过对甘氨酸衍生物及甘氨酸酰胺α-sp~3C-H的氧化,与降冰片烯发生分子间的Diels-Alder反应合成了喹啉衍生物。在此基础上,我们还研究了甘氨酸衍生物和降冰片二烯的反应,与降冰片烯不同,该反应发生了Diels-Alder/逆Diels-Alder串联反应,构筑了4-位未取代的2-喹啉甲酸酯骨架。(3)在惰性气体条下,通过对3D打印光固化四面体晶格的热裂解,制备了可控的多孔3D打印碳材料,3D打印的碳材料具有一定的机械强度。


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