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氧化合成烷基硫醚及硫酸乙烯酯的反应研究

王玉娜  
【摘要】:广泛的分布在自然界中的含硫有机化合物是一类重要的物质,它们在生命科学、香料与香精、医学、食品与材料工程等多个领域中都有应用。因此利用绿色、简单、高效、原料易得的方法合成结构复杂多样的含硫有机化合物具有重要的科研意义和应用价值。烷基硫醚骨架是重要的医药中间体,化学家们开发了众多合成烷基硫醚的方法,特别是硫化物对烯烃双键的加成反应,成为了简单、高效地构筑C-S键的主要方法。硫化物对双键的加成又分为双键的单官能团化和双官能团化反应,其中,烯烃双键的双官能团化反应因可以同时构筑两个化学键而受到关注,但如何选择性地、可控地同时构建两个不同化学键,是一个具有挑战性的课题。此外,硫酸乙烯酯是一类性能优良的电池添加剂,可有效优化电池性能、增加续航能力,实现清洁能源的高效利用。如何建立绿色、高效的方法合成硫酸乙烯酯是一大难题。因此,论文的第一部分主要对近年来烯烃官能团化反应合成烷基硫醚化合物的方法以及硫酸乙烯酯的合成方法进行了综述,为建立清洁、高效、可控地合成二者的方法提供参考。论文的第二部分主要对烯烃双官能团化反应合成烷基硫醚化合物以及钛硅分子筛(TS-1)催化氧化体系下硫酸乙烯酯的合成两部分工作进行了深入的研究。1.基于烯烃双官能团化反应合成烷基硫醚化合物的研究本章建立了一种新型组合氧化体系LiIO_4·2H_2O/I_2O_5/H_2SO_4,使用芳基烯烃、富电芳烃、硫酚作底物,仅在空气气氛下即可实现芳基烯烃的硫/碳化,同时构筑C-S和C-C两种化学键,高选择性地合成了39种烷基硫醚化合物,目标产物还可以进一步氧化为砜与亚砜化合物。该方法条件比较温和、操作十分简单、不需要特殊处理、底物多样化、无需过渡金属参与且适合大规模反应。机理实验表明,该反应过程中可能有自由基物种和碳正离子中间体形成。2.基于TS-1催化氧化法合成硫酸乙烯酯的研究本章建立了TS-1作催化剂、过氧化氢作氧化剂的催化、氧化体系,在35 ℃下,将亚硫酸乙烯酯高选择性地转化为硫酸乙烯酯,产率高达87%。该反应绿色、温和、高效、操作简单、无明显的克级放大效应,且TS-1循环催化23次以上仍保持较好的催化性能。通过多晶粉末X射线衍射仪(XRD)和X射线光电子能谱仪(XPS)对新购TS-1和循环使用20次以上的催化剂进行了表征,发现反应后的催化剂结构并没有发生明显的变化。


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