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微波辐射下2-苯并呋喃甲酸衍生物的合成研究

权正军  
【摘要】: 酰氨基硫脲及其成环化合物通常具有广泛的生物活性,如:抗菌,拟制神经紧张,抗高血压,调节植物生长,防止作物病虫害,局部麻醉、抗结核病等,在医学、农学和生物学等方面具有良好的应用前景;1,3,4-啞二唑类化合物具有广谱生物活性,如:独特的消炎、抗菌和调节植物生长等活性,某些取代1,3,4-啞二唑还是重要的光敏物质,可作为荧光剂、激光材料、闪烁剂,尤其可作为感光高分子应用于电发光仪器;1,2,4-均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑或噻二嗪类杂环化合物分子中同时含有三唑及噻二唑或噻二嗪两类重要的活性结构单元,因而该类化合物往往具有广泛的生物活性,长期以来受到了人们的广泛关注。另外,含有苯并呋喃环的化合物广泛存在于天然产物中,由于呋喃环中的氧原子可以参与生物体中氢键的形成,增加授受间的亲和性,因而该类化合物也具有很多生物活性:如局部麻醉、抗过敏、杀菌等活性。若将2-苯并呋喃基、酰氨基硫脲、1,2,4-均三唑、1,3,4-噻二唑或噻二嗪等生物活性基团聚集于同一分子中,则有望获得更高生物活性的物质。 以2-苯并呋喃甲酸为起始原料用于合成上述各类化合物的文献报道并不多,本论文以2-苯并呋喃甲酸为起始原料合成前述各类化合物及其衍生物,同时将有机合成新技术及新方法(如相转移催化法、微波辐射技术、无溶剂干反应技术)用于此类化合物的合成,设计并合成合成了三个系列,共计68个含有苯并呋喃环的新型杂原子化合物。 本论文共分三个系列,系列Ⅰ:微波辐射下1-芳甲酰基-4-(2’-苯并呋喃甲酰基)氨基硫脲及其衍生物的合成。在微波辐射条件下,利用相转移催化法,高产率合成了1-芳甲酰基-4-(2’-苯并呋喃甲酰基)氨基硫脲,然后以此硫脲为中间体制备了其相应的衍生物,1-芳甲酰基-4-(2-’-苯并呋喃甲酰基)氨基硫脲、2-芳基-5-(2’-苯并呋喃甲酰胺基)-1,3,4-噻二唑、2-芳基-5-(2’-苯并呋喃甲酰胺基)-1,3,4-啞二唑。共计27个新型化合物。首次利用二水合高碘酸(HIO_4·2H_2O)为氧化剂,室温干法研磨将1-芳甲酰基4-(2’-苯并呋喃甲酰基)氨基硫脲转化为1-芳甲酰基-4-(2’-苯并呋喃甲酰基)氨基脲。该法具有反应条件温和、操作简单、产率高等特点。 系列Ⅱ:微波辐射—锅法合成2-芳基/芳氧亚甲基-5-(2’-苯并呋喃基)-1,3,4-啞二唑类化合物。用2-苯并呋喃甲酸和芳基甲酰肼/芳氧乙酰肼为原料,三氯氧磷作脱水剂,微波辐射经一步反应合成了18个2,5-二取代-1,3,4-啞二唑类化合物。该法与常规方法相比,具有反应时间短、产率高等特点。 系列Hl:微波辐射下3一(2一苯并吠喃基卜4一氨基一5一琉基一1,2,4一均三哩及其衍生物的 合成。在微波辐射下,以2一苯并吠喃甲酞阱为原料,经2步反应制得关键中间体3一(2’- 苯并吠喃基升4一氨基一5一琉基一1,2,4一均三哩,接着,以此中间体为原料,分别与芳甲酸、 芳氧乙酸、嗅代苯乙酮反应,以较高产率分别合成了3一(2’一苯并吠喃基关6一芳基一1,2,4- 均三哇并[3,4一b]一1,3,4一曝二哇、3一(2’一苯并吠喃基卜6一芳氧亚甲基一1,2,4一均三噢并 [3,4一b]一l,3,4一曝二哇、3一(2l苯并吠喃基关6一芳基一l,2,4一均三哇并〔3,4一b]一l,3,4一曝二嗦,共 计23个新型化合物。利用微波辐射技术,极大地缩短了反应时间,并且反应产率与 常规条件下的相比,也有所提高。 用Elemental Analysis、H‘NMR及IR表征了以上三个系列化合物的结构,并对其 波谱数据进行了分析。


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