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有机锌试剂参与的烃基酯的合成

辛丽  
【摘要】: 有机锌试剂是最早发现的有机金属试剂之一,它与羰基化合物的反应在有机合成中是形成碳—碳键的一种重要的方法。有机锌由于反应活性较低,有很好的官能团携带能力,较高的化学反应选择性和立体选择性,所以是构建多官能团复杂化合物的一类理想试剂。但也正是由于活性低,限制了它在有机合成中的应用。近年来研究发现,无溶剂条件下有机锌的活性能够得到提高,且减少了环境污染,降低了成本。我们研究组也对有机锌的无溶剂反应做了一些探索和尝试。 本论文从环境友好的角度出发,对Reformatsky反应和Barbief反应做了拓展,在我们实验室以前研究工作的基础上,通过有机锌与羰基化合物的反应,得到了几种不同类型的酯。 本论文共分四章: 第一章:带官能团的有机锌试剂在有机合成中的研究进展 首先对带官能团的有机锌试剂的发展作了简要的介绍,然后主要就带官能团的有机锌试剂的制备及其在有机合成中的应用选择了一些有实际应用价值的和在理论上有重要意义的制备方法和反应类型作了详细的综述。 第二章:无溶剂非催化高烯丙基酯的合成 该部分在Barber反应的基础上,首次以烯丙基溴化锌、醛、酸酐为原料,非催化、无溶剂下合成了14个高烯丙基酯。反应中没有用到催化剂,减少了对环境的污染,实现了环境友好合成。 第三章微波促进非催化合成双酯的研究 本文在Reformatsky反应的基础上,首次以Reformatsky试剂、醛、乙酸酐为原料在微波促进下中等产率地合成了双酯。探讨了微波辐射功率、辐射时间等对反应的影响。微波辐射下反应时间短,效果较好,节约能源,降低成本,是一种环境友好的合成方法。 第四章:锌粉促进无溶剂下酸酐的双烷化反应 本章研究了无溶剂无催化剂下锌粉促进的烯丙基溴、炔丙基溴与酸酐的双烷比反应。优化了反应条件,提供了一种合成二烯丙基酯的绿色化学方法。合成了六个酯类化合物。


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