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手性黄烷酮及苯并吡喃类黄酮天然产物的全合成研究

马晓琴  
【摘要】:本论文开展了几种手性黄烷酮,苯并吡喃类黄酮及酰胺天然产物的全合成研究。主要内容包括以下五个部分:第一章简要综述了黄烷酮的合成方法,及不同的方法合成手性黄烷酮衍生物。第二章基于手性氨催化不对称合成手性黄烷酮。用常规方法合成查尔酮,筛选不同手性胺类催化剂与查尔酮作用,并对反应条件进行一系列优化,最终合成两种手性黄烷酮,对映选择性经HPLC法测定。第三章主要介绍了(±)-Cycloaltilisin 7和(±)-Dicromenochalcone的全合成研究。以2,4,6-三羟基苯乙酮、对羟基苯甲醛为原料,经过苯并吡喃化、羟基保护、羟醛缩合、脱保护基、环合等步骤,首次合成了天然产物(±)-Cycloaltilisin 7;苯并吡喃化时,生成了合成天然产物(±)-Dicromenochalcone的重要中间体,因此类天然产物有抗利什曼病活性,故我们将重要中间体与对甲氧基苯甲醛作用以53%的收率合成(±)-Dicromenochalcone。第四章一种新的香叶基查尔酮(±)-Poinsettifolin B的合成研究。Poinsettifolin B是从桑科琉桑属植物Dorstenia Poinsettifolia中分离出的一种新的香叶基查尔酮,用于民间雅司病和伤口感染的治疗;我们以2,4-二羟基苯乙酮、3,4-二羟基苯甲醛为起始原料完成了Poinsettifolin B的首次合成,产率60%。第五章双酰胺合成研究。阿魏酸与1,4-丁二胺缩合反应制得天然产物N, N'-diferuloyl-putrescine(DFP);用Pd/C催化还原首次完成了天然产物JBIR-94的全合成,总收率为77.1%。所有新化合物的结构都经1H NMR,13CNMR和IR确证。


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