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单糖非环碳苷及N-糖基-2-取代氨基硫脲类化合物的合成

黄艳  
【摘要】: 糖类化合物是生物体内的可适性分子,是基本的生命物质之一,它以各种形式参与生命过程。C-核苷是一种重要的核苷类似物,许多核苷类似物具有广泛的生物活性,是一类具有潜在抗癌和抗病毒试剂。非环碳苷是重要的chemotherapeutic试剂,能有效的抑制herpes及cytomegalovirus病毒感染。糖基异硫氰酸酯是一种重要的有机制备中间体,可发生亲核加成反应及环加成反应。氨基硫脲也有很强的生理活性。有文献报道用未保护的醛糖与哒嗪基肼反应,不经分离,合环生成相应的无环碳苷及利用糖基异硫氰酸酯与芳酰肼、烷基酰肼类化合物反应制备相应的衍生物。但有关醛糖与2-肼基-取代苯并噻唑反应,及用糖基异硫氰酸酯与2-肼基-取代苯并噻唑、2-肼基-5-取代-1,3,4-噁二唑、取代氨基硫脲的反应的研究还未见文献报道。 本论文包括以下三部分,共合成了42个新化合物: 一 文献综述:对非环碳苷、N-糖基-2-取代-氨基硫脲、1,3,4-噁二唑及苯并噻唑的发展与现状进行了总结。 二 用2-肼基-4/6-取代的苯并噻唑与醛糖反应,生成醛糖腙,进一步合环生成含稠并环的无环碳苷。合成新化合物16个。 三 用糖基异硫氰酸酯与2-肼基-4/6-取代的苯并噻唑、2-肼基-5-取代噁二唑、取代的氨基硫脲进行亲核加成反应。合成新化合物26个。所有新化合物的结构均经元素分析、IR、~1H NMR及MS进行确证,文中并对代表性化合物的质谱裂解作了解析。


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