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含连三唑基的1,5-苯并硫氮杂卓,1,5-苯并二氮杂卓及吡唑啉类衍生物的合成

黎芳  
【摘要】: 1,5-苯并硫氮杂卓和1,5-苯并二氮杂卓(简称苯并杂卓)是一类具有重要的药理活性和生理活性的七元杂环化合物。多年来,1,5-苯并杂卓类杂环化合物的结构,合成及其生理活性的研究受到国内外的广泛重视。其活泼的亚胺(C = N)双键的环加成反应引起了化学家们的极大兴趣,因为该官能团是对杂卓进行化学修饰和衍生化的主要反应部位之一,由此出发可合成和开发一系列新的1,5-苯并杂卓类衍生物;吡唑啉衍生物是良好的光致发光材料,同时吡唑啉环也是构成不同生物活性的农药的重要结构单元,1,2,3-三唑基团本身也具有许多的生理活性,因此将连三唑基引入到1,5-苯并硫氮杂卓,1,5-苯并二氮杂卓和吡唑啉分子中,可能可以增强其生理活性。本论文的工作分为以下两大部分: 第一大部分为文献综述部分,文中对1,5-苯并硫氮杂卓和1,5-苯并二氮杂卓及吡唑啉类荧光化合物的合成、化学改造等在国内外的研究状况作了较为系统的阐述。 第二大部分为实验部分,主要的工作为: 1.含2-苯基-1,2,3-三唑基的1,5-苯并硫氮杂卓衍生物的合成将(对位取代)苯甲醛与(对位取代)苯乙酮发生羟醛缩合,得到十五种查尔酮,以此为原料与邻氨基苯硫酚反应合成出1,5-苯并硫氮杂卓,然后再用1,5-苯并硫氮杂卓与含2-苯基-1,2,3-三唑取代基的氧化腈偶极子发生1,3-偶极环加成反应,得到含2-苯基-1,2,3-三唑基的1,5-苯并硫氮杂卓衍生物。 2.含2-苯基-1,2,3-三唑基的1,5-苯并二氮杂卓衍生物的合成以葡萄糖为基础原料,经过成脎,成环及氧化断链等步骤制得三唑醛(或溴代三唑醛),将其与对位取代苯乙酮(或苯乙酮)发生羟醛缩合,合成出十种查尔酮,用此查尔酮为原料制得1,3-二酮化合物,将其与邻苯二胺反应得到1,5-苯并二氮杂卓。再用苯并二氮杂卓在室温条件下进行1,3-偶极环加成反应,得到1,5-苯并二氮杂卓衍生物。


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