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异噁唑、吡唑类杂环衍生物的合成

貊雪霞  
【摘要】: 有机杂环化合物是近年来有机化学领域发展较快的一部分,不但在理论上,而且在实际应用上都有很重要的意义.异噁唑、吡唑、噻二嗪等含氮杂环化合物是一类具有广泛生理活性的化合物,在医药和农药方面有着广泛的应用,是当今药物研究的一大热点.其生理活性主要表现在抗菌、消炎、止痛、抗焦虑、抗癌等,还可作为杀菌剂、除草剂、杀虫剂、植物生长调节剂等,因此,受到了许多药物化学家和农药学家的关注.我们将具有一定活性的异噁唑环、吡唑环、噻二嗪环分别组合于同一分子中,合成出未见文献报道的一系列结构新颖的异噁唑、吡唑类衍生物,以期实现多种生物活性的叠加. 本论文分为以下两个部分: 第一部分为文献综述部分,对异噁唑、吡唑、噻二嗪及其衍生物的生理活性、重要合成法和化学性质在国内外的研究状况,作了比较系统的阐述. 第二部分为实验部分,主要工作分为四部分: 1将3-芳基-4-(α-溴代乙酰基)-5-甲基异噁唑与3-取代-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑反应合成出一系列3-烷基(芳基)-6-(3-芳基-5-甲基-异噁唑-4-基)-7H-1,2,4-三唑[3,4-b]1,3,4-噻二嗪衍生物. 2用含异噁唑基的α,β-不饱和酮与氯代肟发生1,3-偶极环加成反应,合成出双异噁唑化合物: 3-芳基-5-芳基-4-[(3-芳基-5-甲基-异噁唑-4-基)-甲酰基]异噁唑. 3含吡唑基的α,β-不饱和酮与氯代肟发生1,3-偶极环加成反应,将异噁唑分子引入到吡唑分子中,合成出3-芳基-5-(1-苯基-3-甲基-5-苯氧基-吡唑-4-基)-4-芳酰基-4,5-二氢异噁唑. 4含吡唑基的α,β-不饱和酮在冰醋酸的条件下与水合肼(或苯肼)反应,合成出吡唑联吡唑啉类化合物: 1-氢(或苯基)-3-芳基-5-(1-苯基-3-甲基-5-苯氧基-吡唑-4-基)-4,5-二氢吡唑. 合成出的新化合物的结构经过元素分析, IR, MS, 1H NMR和X-ray得到确证.


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