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酚类物质及其化学修饰物抗真菌的构效关系研究

张桂芝  
【摘要】: 本研究选择了果蔬采后难控制的三种致腐病原真菌:引起高温下果蔬迅速软腐 的匍枝根霉(Rhizopus stolonifer)、引起中低温下果蔬软腐的半裸镰刀菌(Fusarium semitecum)及低温冷藏下的优势病原交链孢(Alternaria alternata)为供试菌,选用 酚类物质及合成一系列酚类物质衍生物共30种为供试药剂,进行药效实验,对药剂 的化学结构与抗菌性能关系进行相关分析,并对其机理做了探讨。结果为:(1)邻 位、对位多元酚,(邻苯二酚,对苯二酚,邻苯三酚)对这三种病原真菌的抑制作用 比一元酚(苯酚)的作用强,间位多元酚(间苯二酚,间苯三酚)的作用最弱。二 元酚作用比对应三元酚强。(2)邻位、对位二元酚中的一个羟基被羧基取代后,其 抑菌性能大大减弱。邻羟基苯甲酸的抑菌性能比对羟基苯甲酸强。(3)对羟基苯甲 酸羧基酯化后,极大地提高了抑菌性能,而邻羟基苯甲酸羧基酯化后,抑菌性能反 而减弱,但随着酯链长度达到5-6个碳原子时,其抗菌性能比邻羟基苯甲酸强。二者 在酯化烷链的碳原子数达到5-6个时,其抑菌性能最强,当酯化烷链的碳原子数超 过7个时(碳链长度≥7)其抗菌性能迅速降低。对羟基苯甲酸酯的抗菌性能比邻羟 基苯甲酸酯的作用强得多。(4)酚(一元酚,二元酚,三元酚)乙酰化后,抑菌性 能发生变化,间位多元酚乙酰化后,抑茵性能增强,其它酚乙酰化后,抑菌性能均 有所下降。(5)在诱导培养基上,匍枝根霉,半裸镰刀菌均能产生多聚半乳糖醛酸 酶(PG),果胶甲酯酶(PME),和纤维素酶(cellulase),在诱导培养基中匍枝根霉 比半裸镰刀菌产的PG,PME高,而半裸镰刀菌比匍枝根霉产的cellulase高。其中含 1%果胶诱导培养基诱导病原菌产生的各酶活性均比含1%CMC诱导物诱导病原菌产的 酶活性高。果胶在诱导病原产PG,PME方面特别显著。(6)苯环上对二元取代物对产 酶表现明显抑制作用,20mg/L的对苯二酚,对羟基苯甲酸丁酯分别对半裸镰刀菌, 匍枝根霉的产酶有明显地抑制,而对酶活性有微弱抑制(7)贮藏实验证明,对羟基 苯甲酸已酯对控制半裸镰刀菌,匍枝根霉,对羟基苯甲酸戊酯对控制交链孢引起的 腐烂有一定的控制。


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