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铜催化炔合成吲哚及氧化吲哚螺环化合物反应的研究

石洋  
【摘要】:成环反应是当前有机化学中非常重要和热门的反应之一。在众多杂环类化合物中,吲哚类化合物占据着十分重要的位置,甚至被称作是“特权”化合物。本文分别介绍了由端炔和(2-(氯甲基)苯基)氨基甲酸酯通过多米诺铜催化的偶合环化过程合成吲哚和1,3-偶极环加成反应合成氧化吲哚螺环化合物的新方法。论文的第一部分,介绍了应用芳香炔与(2-(氯甲基)苯基)氨基甲酸乙酯在以CuI为催化剂,乙腈为溶剂,碳酸钠为碱,在50~oC条件下首先生成亲核加成产物,随后于体系中加入强碱NaOH,环化得到2-苄基吲哚。我们分别从催化剂,溶剂,碱,温度及反应时长对该体系进行了考察而得到最优反应条件。我们对反应中间产物及最终产物进行了NMR,MS以及X-Ray的表证,确定了该反应的反应历程并对反应机理提出猜想。随后,我们对该反应的普适性展开研究,成功合成了总共23种衍生物。同时,我们完成了2-苄基吲哚的放大化合成。研究结果显示,该反应合成吲哚类化合物具有产率高,操作简便,普适性好的优点,该反应的成功进行为吲哚环构建方法学研究中开辟了新思路。论文第二部分,介绍了应用炔酯类化合物与靛红N,N'-环亚甲基亚胺通过1,3-偶极环加成反应合成氧化吲哚螺环类化合物。我们对该反应分别从溶剂,催化剂,温度及反应时间四个方面进行了条件优化,筛选出的最优条件为以CHCl_3作为溶剂,催化量的CuCO_3,于50 ~oC下反应12 h。在最佳的条件下,我们成功合成了15个单一位置异构体,结构上具有潜在生物活性的螺(吲哚啉3,10-吡唑并[1,2-α]吡唑)衍生物。通过NMR,2DNMR,MS及X-Ray表证,对产物进行了确定。


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