收藏本站
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

有机催化靛红衍生物的不对称曼尼希加成反应

黄秋红  
【摘要】:3,3-二取代氧化吲哚结构是一种重要的杂环骨架,广泛存在于天然产物和具有药理活性的化合物中,因此该化合物的合成受到研究学者的广泛关注,而开发新的高效合成该化合物的方法仍然面临巨大挑战。目前合成3,3-二取代氧化吲哚结构最直接、有效的方法即靛红衍生物与亲核试剂发生不对称加成反应。我们课题组将目光投向了亲核性较强的质子性亲核试剂噻唑酮、噁唑酮以及罗丹宁。据文献调研发现,关于这三种亲核试剂的报道还很少。更重要的是,通过简单的衍生反应,我们可进一步合成含硫或α-羟基羧酸的相邻两个季碳手性中心的3,3-二取代氧化吲哚这种重要的化合物。在上述研究背景的基础上,本论文将从有机催化靛红衍生物分别与噻唑酮、噁唑酮、罗丹宁这三种亲核试剂的不对称曼尼希加成反应这三部分来讲:第一部分:有机催化靛红衍生物与噻唑酮的不对称曼尼希加成反应这项研究工作首次报道了手性磷酸催化靛红衍生物与噻唑酮的不对称曼尼希加成反应。各种取代的靛红衍生物和噻唑酮均能很好的适应手性磷酸催化剂介导的催化体系,能以很高的收率(82-95%)、优秀的对映选择性(高达99%ee)和非对映选择性(均大于20:1 dr)得到相应产物。通过该方法,我们可以合成各种含噻唑酮结构的手性3,3-二取代氧化吲哚化合物。同时,该报道为合成含硫的相邻两个季碳手性中心的3,3-二取代氧化吲哚结构提供了一种新的简便的合成方法。第二部分:有机催化靛红衍生物与噁唑酮的不对称曼尼希加成反应这项研究工作首次报道了手性磷酸催化靛红衍生物与噁唑酮的不对称曼尼希加成反应。各种取代的靛红衍生物和噁唑酮均能很好的适应手性磷酸催化剂介导的催化体系,能以很高的收率(78-97%)、优秀的对映选择性(高达96%ee)和非对映选择性(均大于20:1 dr)得到相应产物。通过该方法,我们可以合成各种含噁唑酮结构的手性3,3-二取代氧化吲哚化合物。同时,该方法为合成含α-羟基羧酸的相邻两个季碳手性中心的3,3-二取代氧化吲哚结构提供了一种简便的合成方法。第三部分:有机催化靛红衍生物与罗丹宁的不对称曼尼希加成反应这项研究工作首次报道了方酰胺类催化剂催化靛红衍生物与罗丹宁的不对称曼尼希加成反应。各种取代的靛红衍生物和罗丹宁均能很好的适应手性方酰胺类催化剂介导的催化体系,能以很高的收率(81-96%)、优秀的对映选择性(高达98%ee)和非对映选择性(均大于20:1 dr)得到相应产物。通过该方法,我们可以合成各种含罗丹宁结构的手性3,3-二取代氧化吲哚化合物。同时,该报道为合成含硫的相邻两个季碳手性中心的的3,3-二取代氧化吲哚结构提供了一种新的简便的合成方法。


知网文化
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前19条
1 萍;;《有机催化》一书出版[J];化学通报;1987年07期
2 周永益;;苏联制成纯度99.999999%的汞[J];上海金属.有色分册;1988年03期
3 胡云霞;孙波;范玉华;毕彩丰;;铈Ⅲ2-(0-羟苄叉胺基)与酚络合物的制备与标定[J];山东建材学院学报;1989年01期
4 赵振华;;有机催化反应中沸石积炭研究的进展[J];石油化工;1989年01期
5 吕虹霞;;硫酸氢镁在有机催化合成中的应用[J];中国石油和化工标准与质量;2017年04期
6 贝浼智;曹丽薇;;金属有机催化在精细化学品合成中的应用(三)[J];化工时刊;1990年10期
7 雷鸣;;加强国际合作,促进计算金属有机催化学科发展[J];国际学术动态;2017年05期
8 李宁;胡欣;方亮;寇佳慧;倪亚茹;陆春华;;有机催化原子转移自由基聚合[J];化学进展;2019年06期
9 吴鑫干,邓加宏;近10年来有机催化新进展[J];现代化工;1998年09期
10 ;上海有机所发展有机催化新模式:双试剂手性离子对催化[J];浙江化工;2016年11期
11 康强;郑企雨;;我国学者在不对称有机催化领域取得重要研究进展[J];中国科学基金;2018年01期
12 赵晓晓;高志华;郝树宏;黄伟;;不同形貌纳米氧化锌的制备及其对有机催化反应活性的影响研究进展[J];化工进展;2014年S1期
13 尹建军;黄英豪;彭家健;赵培庆;夏春谷;;固定化离子液体的制备及其在有机催化合成中的应用[J];兰州理工大学学报;2006年02期
14 吴明珠;李应;;气相色谱及其联用技术在有机催化中的应用进展[J];宁夏农林科技;2012年10期
15 钟丁通;王仁章;林明穗;董国文;林美玲;林义;;离子液体在有机催化反应中的研究进展[J];三明学院学报;2009年02期
16 吴秋华;高勇军;李芝;王俊;敏王春;马晶军;宋双居;;手性(硫)脲衍生物在不对称有机催化反应中的应用[J];有机化学;2007年12期
17 ;有机催化烟气综合治理技术落户北京[J];中国电力;2011年04期
18 杨明华;王红松;郑云法;朱成建;;小分子胺直接有效催化合成α-苯硒基酮[J];有机化学;2006年09期
19 高勇军;杨丽华;宋双居;马晶军;唐然肖;边瑞环;刘海燕;吴秋华;王春;;手性磷酸催化的有机催化不对称反应[J];有机化学;2008年01期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 黄正;;金属有机催化的烷烃官能团反应[A];第十九届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2016年
2 ;献身有机催化 演绎无悔人生——西北大学物理无机化学研究所副所长、博士生导师赵建社教授[A];引领中国科技的创新力量[C];2012年
3 胡芳瑜;王垚;杜柑宏;丁望男;江黎明;沈之荃;;含手性脯氨酰基的聚(2-噁唑啉)衍生物的合成及其不对称有机催化性能[A];2015年全国高分子学术论文报告会论文摘要集——主题A-高分子化学[C];2015年
4 胡宇晨;王志方;黄义;张兵;;共价有机框架支撑的钯用于非均相有机催化的性能研究[A];中国化学会第30届学术年会摘要集-第十六分会:晶体工程[C];2016年
5 黄培强;郭联东;罗世鹏;黄雄志;;海洋天然产物Haliclonin A的有机催化不对称全合成[A];中国化学会第十一届全国天然有机化学学术会议论文集(第一册)[C];2016年
6 湛玉芬;;七嗪多孔骨架选择性吸附CO_2及有机催化性能[A];中国化学会第九届全国有机化学学术会议论文摘要集(5)[C];2015年
7 张洪浩;石枫;;基于有机催化的吲哚衍生醇的不对称形式乙烯基化反应[A];手性中国2014学术研讨会论文摘要集[C];2014年
8 宋其垒;夏叶宁;胡双燕;赵俊鹏;张广照;;利用有机催化的共聚反应调节聚己内酯的结晶性和降解性[A];中国化学会2017全国高分子学术论文报告会摘要集——主题A:高分子化学(2)[C];2017年
9 杜志丽;党琴琴;张献明;;基于七嗪多孔骨架选择性吸附CO_2及有机催化性能研究[A];中国化学会第30届学术年会摘要集-第三十二分会: 多孔功能材料[C];2016年
10 王阳;石枫;;有机催化不对称三组分一锅法构建手性二苯并1,4-二氮杂卓骨架[A];手性中国2014学术研讨会论文摘要集[C];2014年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 张薇;环糊精辅助的有机催化反应[D];上海大学;2019年
2 李静;密度泛函方法对有机催化体系和表面反应的理论研究[D];中国科学院研究生院(大连化学物理研究所);2005年
3 王红明;密度泛函方法对有机反应和有机催化反应体系的理论研究[D];中国科学院研究生院(大连化学物理研究所);2006年
4 郑吉富;新颖有机催化剂的设计、合成及其在C-C形成反应中的应用[D];吉林大学;2007年
5 李新勇;有机催化的不对称Aldol反应及其它相关反应研究[D];华中师范大学;2007年
6 郭盈岑;钌催化的烯烃复分解反应及有机催化的烷基化反应研究[D];华中师范大学;2008年
7 孙香婷;若干不对称有机催化反应的理论研究[D];山东大学;2012年
8 于德峰;有机催化串联反应在合成手性四氢吡啶和苯并吡喃衍生物中的应用[D];兰州大学;2011年
9 高太平;有机催化的烯基噁唑酮参与的不对称Hetero-Diels-Alder反应研究[D];兰州大学;2016年
10 谢继康;有机催化的烯醇/二烯醇中间体参与的不对称[4+2]环化反应研究[D];兰州大学;2017年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 彭晶乙;有机催化的靛红及其亚胺的不对称亲核加成反应研究[D];浙江理工大学;2019年
2 黄秋红;有机催化靛红衍生物的不对称曼尼希加成反应[D];青岛大学;2019年
3 李玉彦;新有机催化剂催化的醛与醛之间的不对称Aldol反应[D];兰州大学;2015年
4 徐显弘;有机催化杂环化合物的合成[D];青岛大学;2018年
5 张良杰;不对称有机催化合成2-螺-3-氧化吲哚和哌嗪吲哚类化合物的研究[D];兰州大学;2016年
6 贾耀梅;有机催化不对称Michael/Michael/Henry接力串联反应构建六取代手性环己烷骨架[D];兰州大学;2012年
7 陈文超;通过不对称有机催化的方法合成具有季碳中心的手性化合物[D];河南大学;2014年
8 金智超;不对称有机催化串联反应合成取代噁唑烷、噁嗪烷衍生物[D];华东理工大学;2011年
9 鲍金龙;有机催化纤维的制备及其在Williamson醚合成相转移催化反应中的应用[D];浙江理工大学;2018年
10 井真中;不对称有机催化的Vinylogous Aldol和Michael加成反应[D];河南大学;2016年
中国重要报纸全文数据库 前3条
1 韩兆东 左秋明;有机催化处理烟气一箭三雕[N];中国化工报;2011年
2 本报记者 李伟 亓兵;创新,才有出路[N];莱芜日报;2015年
3 本报记者 郭小燕;产品和市场“双管齐下”[N];中国冶金报;2014年
中国知网广告投放
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62982499
  • 010-62783978