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二氢咪唑铱络合物催化的α,β-不饱和醛酮高效选择性转移氢化

江小兰  
【摘要】:转移氢化具有操作简便、反应条件温和等优点,近年来得到了快速发展。目前转移氢化主要应用于C=O双键和C=N双键的还原,对于C=C双键的还原报道较少。在已有的一些合成方法中还存在反应效率低、催化剂用量大、底物普适性差等问题,因此开发新的催化体系实现C=C双键的转移氢化和不对称转移氢化将具有十分重要的意义和前景。转移氢化的氢源有甲酸盐、甲酸、醇、汉斯酯、肼和环己烯等。甲酸和甲酸钠具有来源广泛、易于储存和运输、后处理简单等优点,是一类良好的氢源。在一系列催化甲酸和甲酸钠分解为氢气的高效催化剂中,含二氢咪唑骨架配体与铱的络合物催化活性最高,同时可以催化C=O双键和C=N双键的转移氢化反应。本文设计合成了含二氢咪唑骨架的铱络合物,实现了α,β-不饱和酮C=C双键的选择性转移氢化。此外在配体上引入手性基团,设计合成了手性二氢咪唑铱络合物,实现了α,β-不饱和醛的不对称转移氢化反应。具体如下:系列一:二氢咪唑铱络合物催化的α,β-不饱和酮C=C双键选择性转移氢化以甲酸/三乙胺共沸物为氢源,二氢咪唑铱络合物为催化剂,水为溶剂,实现了α,β-不饱和酮C=C双键选择性转移氢化,催化剂用量为0.1 mol%,产率高达90%,同时合成了26个α-苯亚甲基苯并环烷酮,底物适应性好。系列二:手性二氢咪唑铱络合物催化的α,β-不饱和醛不对称转移氢化基于二氢咪唑骨架结构,设计合成了一系列手性二氢咪唑铱络合物,并以该络合物为催化剂,甲酸钠为氢源,水为溶剂,实现了α-甲基肉桂醛的不对称转移氢化,产率为84.7%,ee值为90.3%。


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