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四苯乙烯衍生物的设计合成及其荧光性质研究

陈慧  
【摘要】:随着可视化成像技术的飞速发展,有机荧光染料被广泛应用于荧光探针、化学传感器、生物成像、疾病诊断与治疗、有机光电材料、刺激响应材料等方面,引起了生物医学和材料化学领域越来越多的关注。其中,具有聚集诱导发光(AIE)性质的有机荧光分子因其独特的荧光现象受到科研工作者的广泛关注。近年来,功能各异的AIE分子被设计、合成并应用于荧光相关领域。四苯乙烯(TPE)作为一个经典的AIE分子,其合成简单,结构易于修饰功能化且发光性能优良,在生物成像、化学检测、光电材料和刺激响应材料等方面得到了一定的进展。本文通过对四苯乙烯结构进行修饰,构建了系列四苯乙烯衍生物荧光染料,并详细地研究了这些新的荧光染料的结构和荧光光谱性质,得到了下列结果:设计、合成了四个四苯乙烯-查尔酮衍生物,通过核磁共振谱(NMR)、高分辨质谱(HRMS)表征了化合物的结构,并对其光学性质进行了研究。合成的新型荧光染料具有较大的Stokes位移(85 nm)、高摩尔吸光系数(10~4 M~(-1)cm~(-1))和显著的溶剂化效应,其中三种化合物具有聚集诱导发光(AIE)效应和固体荧光性质。其中,化合物TPE-N在溶液中、固态和聚集态下均具有良好的荧光发射性质。单晶分析结果表明,分子堆积方式是影响固态荧光性能的关键因素。理论计算很好地解释了荧光染料的荧光行为。细胞实验结果显示,四个化合物可用于活细胞成像。设计、合成了五个四苯乙烯-咪唑衍生物,通过核磁共振谱(NMR)、高分辨质谱(HRMS)表征了化合物的结构,并对其光学性质进行了研究。化合物的荧光光谱实验结果表明,这五个衍生物具有明显的聚集诱导发光(AIE)效应。其中,化合物TM-2、TM-3和TM-5表现出好的固体荧光性质(Φ_(TM-3)=36.21%)和可逆的压致变色效应。细胞实验结果显示,四苯乙烯-咪唑衍生物可以用于活细胞成像。设计了一种合成4,5-二氰基咪唑环作为荧光染料骨架的简单方法。以铜负载氧化锰八面体分子筛CuO_x/OMS-2作为催化剂、DMA作溶剂,在120℃下使含亚胺结构的丁烯二腈化合物进行分子内环化,生成4,5-二氰基咪唑衍生物。该合成方法对含有给电子取代基的芳基化合物来说,具有较高的产率。


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