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桔梗皂苷类成分分离鉴定及其结构与表面活性及溶血毒性的关系

邱再明  
【摘要】: 本研究以深入有效地开发利用桔梗资源为目的,依据物理化学和天然药物化学、药理学的理论与方法,以桔梗总皂苷、桔梗总次皂苷为原料,研究桔梗的皂苷类化合物的表面活性之间的关系、溶血毒性之间的关系、表面活性与溶血毒性之间的关系。 桔梗皂苷有广泛的生物活性,主要用于祛痰、镇咳,即是利用其表面活性。而桔梗皂苷具有明显的溶血毒性,本论文研究其溶血毒性与结构之间的构效关系,为寻找降低桔梗总皂苷溶血毒性的方法提供理论基础。以期寻找具有药理活性与原天然皂苷相似或优于原天然皂苷的成分,而毒性小于原天然皂苷的成分。 采用硅胶柱分离、低压Rp-C18柱分离、离心薄层分离、高速逆流色谱分离技术,结合TLC薄层在三种展开剂条件下展开鉴定。从桔梗总次皂苷分离得到5个化合物,分别为化合物I~V。从桔梗总皂苷分离得6个化合物,分别为化合物VI~XI。 经TLC、IR、~1H-NMR、~(13)C-NMR及MS等波谱技术结合化合物理化性质,鉴定了11个化合物,分别是:化合物I为3-O-β-D-葡萄吡喃糖基远志酸;化合物II为3-O-β-昆布二糖基桔梗皂苷元;化合物III为3-O-β-龙胆二糖基桔梗皂苷元;化合物IV为2-O-甲基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基桔梗酸A甲酯;化合物V为3-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖基(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖基-2β,3β,16α,23,24-五羟基齐墩果-12-烯-28-酸;化合物VI为桔梗皂苷A;化合物VII为桔梗皂苷C;化合物VIII为桔梗皂苷E;化合物IX为2”-O-乙酰基远志皂苷D_2或3”-O-乙酰基远志皂苷D_2;化合物X为桔梗皂苷D_3;化合物XI为桔梗皂苷D。 在恒温20℃时,采用吊环法测定桔梗总皂苷、桔梗总次皂苷水溶液不同浓度下的表面张力。实验表明:桔梗总皂苷、桔梗总次皂苷均有明显的表面活性,表面张力的降低与浓度有关,桔梗总皂苷可以使水溶液表面张力降低41.2%,此时浓度为3.57 mg/ml。同种方法测定各化合物在相同摩尔浓度下的水溶液表面张力,依据表面张力下降的百分率大小比较各化合物在该浓度下表面活性的大小。实验表明:单糖链苷,在浓度2×10~(-4) mol/L时随着糖链的增长,表面张力下降越少,


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